5,7-dihydroxy-2-(thiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one | 957131-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2-(thiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-2-thiophen-2-ylchromen-4-one；5,7-dihydroxy-2-thiophen-2-ylchromen-4-one
• CAS: 957131-91-8
• 化学式: C₁₃H₈O₄S
• 分子量: 260.27
• InChiKey: GFQATTDBACQPFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-2-(thiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新型芹菜素-哌嗪杂合体作为有效的选择性聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂用于治疗癌症

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1 (PARP-1) 是发现化学增敏剂和抗癌药物的潜在靶标。据报道，Amentoflavone ( AMF ) 是一种选择性 PARP-1 抑制剂。在这里， AMF的结构修饰和修剪分别产生了一系列AMF衍生物 ( 9a–h ) 和芹菜素-哌嗪/哌啶杂化物 ( 14a–p 、 15a–p 、 17a–h和19a–f )。在这些化合物中， 15l表现出有效的PARP-1抑制作用（IC 50 = 14.7 nM），并且对PARP-1的选择性高于对PARP-2的选择性（61.2倍）。分子动力学模拟和细胞热位移测定表明15l直接与PARP-1结构结合。在体外和体内研究中， 15l对 A549 细胞显示出有效的化疗增敏作用，并通过 PARP-1 抑制对 SK-OV-3 细胞具有选择性细胞毒作用。 15l·2HCl还表现出良好的 ADME 特性、药代动力学参数和理想的安全裕度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00735
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 硫酸 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5,7-dihydroxy-2-(thiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型合成的黄酮衍生物可为增强抗增殖活性所需的结构特征提供重要见解†

  摘要：

  随着许多癌症显示出对当前化学疗法的抗性，寻找新型抗癌药引起了极大的关注。天然类黄酮已被确认为此类计划的有用线索。然而，由于通常缺乏对最佳活性的结构要求的深入了解，因此在实现类黄酮作为抗增殖剂的全部潜力之前，需要进行进一步的研究。本文构建了一个包含76个甲氧基和羟基黄酮及其4-硫代类似物的宽泛文库，并建立了它们与乳腺癌细胞系MCF-7（ER + ve），MCF-7 /的抗增殖活性的结构-活性关系。探测了DX（ER + ve，抗蒽环类）和MDA-MB-231（ER -ve）。在该库中，有42种化合物是新颖的，所有化合物的收率都很高，纯度95％。最有前途的先导化合物，特别是新型羟基4-硫代黄酮美国国家癌症研究所（NCI）进一步评估了15f和16f对多种癌细胞系的抗增殖活性，并显示出显着的生长抑制特征（例如化合物15f：MCF-7（GI 50 = 0.18μM），T-47D（GI 50 = 0.03μM）和MDA-MB-468（GI

  DOI：

  10.1039/c6ra11041j

文献信息

• Synthesis and Antidiabetic Activity of 5,7-Dihydroxyflavonoids and Analogs
  作者：Liu-Shuan Chang、Chun-Bao Li、Nan Qin、Mei-Na Jin、Hong-Quan Duan

  DOI：10.1002/cbdv.201100049

  日期：2012.1

  essential for the antidiabetic activity of flavonoids, we synthesized two series of flavonoids, 5,7‐dihydroxyflavanones and 5,7‐dihydroxyflavones. In a screening for potential antidiabetic activity, most of the flavonoids showed a remarkable in vitro activity, and compounds 1f, 2d, and 3c were significantly more effective than the positive control, metformin. The biological activity was mainly affected

  在一项评估黄酮类化合物抗糖尿病活性所必需的结构元素的研究中，我们合成了两个系列的黄酮类化合物，5,7-二羟基黄烷酮和 5,7-二羟基黄酮。在筛选潜在的抗糖尿病活性时，大多数黄酮类化合物显示出显着的体外活性，化合物 1f、2d 和 3c 明显比阳性对照二甲双胍更有效。生物活性主要受黄酮骨架环B部分结构修饰的影响。结果表明，5,7-二羟基黄酮类化合物可被认为是开发新的抗糖尿病先导化合物的有希望的候选物。
• Inhibitory effect of flavonoids on human glutaminyl cyclase
  作者：Manman Li、Yao Dong、Xi Yu、Yongdong Zou、Yizhi Zheng、Xianzhang Bu、Junmin Quan、Zhendan He、Haiqiang Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.064

  日期：2016.5

  Glutaminyl cyclase (QC) plays an important role in the pathogenesis of Alzheimer's disease (AD) and can be a potential target for the development of novel anti-AD agents. However, the study of QC inhibitors are still less. Here, phenol-4' (R1-), C5-OH (R2-) and C7-OH (R3-) modified apigenin derivatives were synthesized as a new class of human QC (hQC) inhibitors. The efficacy investigation of these compounds was performed by spectrophotometric assessment and the structure-activity relationship (SAR) was evaluated. Molecular docking was also carried out to analyze the binding mode of the synthesized flavonoid to the active site of hQC. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.