1-ethynyl-2-(2-triisopropylsilylethynyl)-4,5-di-n-hexylbenzene | 1422453-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-2-(2-triisopropylsilylethynyl)-4,5-di-n-hexylbenzene
• CAS: 1422453-44-8
• 化学式: C₃₁H₅₀Si
• 分子量: 450.823
• InChiKey: VJMBYFCBVVHILX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-(2-triisopropylsilylethynyl)-4,5-di-n-hexylbenzene 、 N,N’-bis(4-iodophenyl)-1,7-bis(N-pyrrolidinyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过振动耦合和绝热性破坏实现苝双酰亚胺二聚体中的超快对称破坏电荷分离

  摘要：

  苝双酰亚胺（PBI）因其在光电子学中的适用性而备受关注。特别是，已经研究了 PBI 中的对称破缺电荷分离 (SB-CS)，以模拟自然光捕获系统中的有效光捕获和电荷产生。然而，与供体-受体异质结材料中的超快 CS 动力学不同，堆叠同源二聚体中的超快 SB-CS 仍然具有挑战性，因为在没有刚性环境（例如自然系统中的特殊对）的情况下形成了准分子。在此，我们提出了在 1,7-bis( N-吡咯烷基) PBI 二聚体在环烷中。通过窄带和宽带瞬态吸收光谱，我们证明二聚体中的超快 SB-CS 是由（1）振动相干电荷转移共振增强准分子形成和（2）绝热性破坏（形成SB-CS diabats）通过结构和溶剂波动处于准分子状态。量子化学计算也证实了强给电子取代基在整体振动模式中的参与在触发超快 SB-CS 中起着至关重要的作用。因此，我们的工作提供了一种替代途径来促进 PBI 中的超快 SB-CS，从而为光电材料的设计建立了一种新的策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03916
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-ethynyl-2-(2-triisopropylsilylethynyl)-4,5-di-n-hexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  a环中sim双酰亚胺染料的氧化还原可切换分子内π-π堆积

  摘要：

  已证明，通过逐步电化学还原的分子致动环烯具有明显的构象过渡，该闭合构象从具有中性状态的界面堆叠的PBI的封闭腔到三倍和四倍还原态的扩展开腔。

  DOI：

  10.1002/adma.201201266

文献信息

• Phenylene Ethynylene-Tethered Perylene Bisimide Folda-Dimer and Folda-Trimer: Investigations on Folding Features in Ground and Excited States
  作者：Benjamin Fimmel、Minjung Son、Young Mo Sung、Matthias Grüne、Bernd Engels、Dongho Kim、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201405231

  日期：2015.1.7

  been studied by solvent‐dependent UV/Vis absorption and 1D and 2D NMR spectroscopy, revealing facile folding of both systems in tetrahydrofuran (THF). In CHCl3 the dimer exists in extended (unfolded) conformation, whereas partially folded conformations are observed in the trimer. Temperature‐dependent 1H NMR spectroscopic studies in [D8]THF revealed intramolecular dynamic processes for both PBI foldamers

  在这项工作中，我们已经详细说明了两个分别由两个和三个PBI单元组成的二per双酰亚胺（PBI）折叠剂的折叠特性，它们分别连接到亚苯基亚乙炔主链上。这些新的PBI折叠二聚体和三聚体的折叠行为已通过溶剂依赖性的UV / Vis吸收以及1D和2D NMR光谱进行了研究，揭示了这两个系统在四氢呋喃（THF）中的容易折叠。在CHCl 3中，二聚体以延伸（未折叠）构象存在，而在三聚体中观察到部分折叠的构象。温度依赖性1周1 H NMR光谱中的研究[d 8 ] THF揭示由于分子内的动态过程两者PBI foldamers，在一方面，受阻围绕Ç旋转N个酰亚胺键，另一方面，主链拍打；由于仅在升高的温度下才观察到，后一种方法的能量要求更高。[D 8]中的不同2D-NMR光谱（例如ROESY和DOSY）已经阐明了二聚体和三聚体的折叠构象的结构特征。]四氢呋喃。PBI二聚体和三聚体的折叠过程的能量已经通过应用各
• Exciton-Vibrational Couplings in Homo- and Heterodimer Stacks of Perylene Bisimide Dyes within Cyclophanes: Studies on Absorption Properties and Theoretical Analysis
  作者：David Bialas、Christoph Brüning、Felix Schlosser、Benjamin Fimmel、Johannes Thein、Volker Engel、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201603205

  日期：2016.10.10

  DFT calculations suggest a π‐stacked arrangement of the PBI units at close van der Waals distance in the cyclophanes with rotational displacement. Simulations of the absorption spectra based on time‐dependent quantum mechanics properly reproduced the experimental spectra, revealing exciton‐vibrational coupling between the chromophores both in homo‐ and heterodimer stacks. The PBI cyclophane comprising

  通过紫外/可见吸收光谱研究了包含相同或不同的per双酰亚胺（PBI）发色团的三个三个环烷系列的光学性质，并分析了它们的独特光谱特征。关于相应的组成PBI单体，所有研究的环烷均显示出显着不同的吸收特征，表明在环烷内的PBI单元之间存在强的偶联相互作用。DFT计算表明，在旋转位移中，环行管中的PBI单元在范德华距离很近时呈π堆叠排列。基于随时间变化的量子力学的吸收光谱模拟正确地再现了实验光谱，揭示了同二聚体和异二聚体堆叠中发色团之间的激子-振动耦合。包含两个不同的PBI生色团的PBI环烷代表了已经研究了激子偶联的PBI异二聚体堆叠的第一个例子。量子动力学分析表明，杂聚集体中的激子耦合确实具有与均聚集体相似的强度。