Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-methylphosphinoyloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 439113-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-methylphosphinoyloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[methyl(oxido)phosphaniumyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 439113-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₂O₇P
• 分子量: 346.277
• InChiKey: UUVUXFGSSGQABP-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-methylphosphinoyloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二核苷（N3'-> MeP5'）甲烷膦酰胺化物的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]从二氯甲基膦或二氯甲烷膦酸酯作为含磷部分开始，使用了三种不同的方法合成二核苷甲烷膦酸酯[3'-NH-P（O）（CH3）O-5']。5'-DMT-3'-氨基-3'-脱氧胸苷和N（4）-苯甲酰基-5'-DMT-3'-氨基-2'，3'-二脱氧胞苷用作氨基核苷前体，各自的3'保护的核苷（胸苷或N（4）-苯甲酰基-2'-脱氧胞苷）作为5'-羟基试剂。

  DOI：

  10.1021/ol0259084
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-((((diisopropylamino)(methyl)phosphaneyl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl acetate 在 四氮唑 、 水 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-methylphosphinoyloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  二核苷（N3'-> MeP5'）甲烷膦酰胺化物的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]从二氯甲基膦或二氯甲烷膦酸酯作为含磷部分开始，使用了三种不同的方法合成二核苷甲烷膦酸酯[3'-NH-P（O）（CH3）O-5']。5'-DMT-3'-氨基-3'-脱氧胸苷和N（4）-苯甲酰基-5'-DMT-3'-氨基-2'，3'-二脱氧胞苷用作氨基核苷前体，各自的3'保护的核苷（胸苷或N（4）-苯甲酰基-2'-脱氧胞苷）作为5'-羟基试剂。

  DOI：

  10.1021/ol0259084