p-toluenebenzenesulfonyl azide-15N | 1609375-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-toluenebenzenesulfonyl azide-15N
• 英文别名: p-toluenebenzenesulfonyl azide-¹⁵N；tosyl azide
• CAS: 1609375-70-3
• 化学式: C₇H₇N₃O₂S
• 分子量: 198.211
• InChiKey: NDLIRBZKZSDGSO-DETAZLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-toluenebenzenesulfonyl azide-15N 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 0.5h， 生成 对甲苯磺酰胺-15N
  参考文献：
  名称：

  使用咪唑-1-磺酰基叠氮化物盐通过重氮转移合成磺酰基叠氮化物：范围和15 N NMR标记实验

  摘要：

  咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐被认为是由伯磺酰胺合成磺酰基叠氮化物的有效试剂。所描述的方法在实验上简单且产率高，并且不需要添加铜盐。此外，15 N NMR机理研究表明反应是通过重氮转移机理进行的。就冲击稳定性，成本和易于使用而言，咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐与现有的重氮转移试剂相比具有明显的优势。

  DOI：

  10.1021/jo500553q
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺-15N 在 3-azidosulfonyl-3H-imidazole-1-ium hydrogen sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到p-toluenebenzenesulfonyl azide-15N
  参考文献：
  名称：

  使用咪唑-1-磺酰基叠氮化物盐通过重氮转移合成磺酰基叠氮化物：范围和15 N NMR标记实验

  摘要：

  咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐被认为是由伯磺酰胺合成磺酰基叠氮化物的有效试剂。所描述的方法在实验上简单且产率高，并且不需要添加铜盐。此外，15 N NMR机理研究表明反应是通过重氮转移机理进行的。就冲击稳定性，成本和易于使用而言，咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐与现有的重氮转移试剂相比具有明显的优势。

  DOI：

  10.1021/jo500553q

文献信息

• Sulfonyl Azides as Precursors in Ligand-Free Palladium-Catalyzed Synthesis of Sulfonyl Carbamates and Sulfonyl Ureas and Synthesis of Sulfonamides
  作者：Shiao Y. Chow、Marc Y. Stevens、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02755

  日期：2016.4.1

  An efficient synthesis of sulfonyl carbamates and sulfonyl ureas from sulfonyl azides employing a palladium-catalyzed carbonylation protocol has been developed. Using a two-chamber system, sulfonyl azides, PdCl2, and CO gas, released ex situ from Mo(CO)6, were assembled to generate sulfonyl isocyanates in situ, and alcohols and aryl amines were exploited as nucleophiles to afford a broad range of sulfonyl

  已经开发了使用钯催化的羰基化方案从磺酰叠氮化物有效合成磺酰氨基甲酸酯和磺酰脲的方法。使用两腔室系统，从Mo（CO）6异位释放的磺酰叠氮化物PdCl 2和CO气体被组装以原位生成磺酰基异氰酸酯，并且醇和芳基胺被用作亲核试剂以提供广泛的应用范围氨基甲酸酯磺酸盐和磺酰脲。还开发了通过亲核取代从磺酰基叠氮化物和胺直接形成取代的磺酰胺的方案。
• Protonation of CH ₃ N ₃ and CF ₃ N ₃ in Superacids: Isolation and Structural Characterization of Long‐Lived Methyl‐ and Trifluoromethylamino Diazonium Ions
  作者：Thomas Saal、Zsófia E. Blastik、Ralf Haiges、Archith Nirmalchandar、Amanda F. Baxter、Karl O. Christe、Monica Vasiliu、David A. Dixon、Petr Beier、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1002/anie.202002750

  日期：2020.7.20

  methylamino diazonium cations [CH3N(H)N2]+ and [CF3N(H)N2]+ were prepared as their low‐temperature stable [AsF6]− salts by protonation of azidomethane and azidotrifluoromethane in superacidic systems. They were characterized by NMR and Raman spectroscopy. Unequivocal proof of the protonation site was obtained by the crystal structures of both salts, confirming the formation of alkylamino diazonium ions. The

  通过在超酸性体系中叠氮甲烷和叠氮三氟甲烷的质子化反应，制备了低温稳定的[AsF 6 ] -盐，制备了甲基氨基重氮阳离子[CH 3 N（H）N 2 ] +和[CF 3 N（H）N 2 ] +。。它们通过NMR和拉曼光谱法表征。通过两种盐的晶体结构获得质子化位点的明确证据，证实了烷基氨基重氮离子的形成。刘易斯加合物CH 3 N 3· AsF 5和CF 3 N 3· AsF 5还制备和表征通过低温NMR和拉曼光谱，并且还通过X射线结构确定为CH 3 Ñ 3 ⋅AsF 5。进行电子结构计算以提供更多的见解。尝试用甲基和三氟甲基氨基重氮离子对苯和甲苯等芳香族化合物进行亲电胺化反应失败。
• Room‐Temperature‐Stable Diazoalkenes by Diazo Transfer from Azides: Pyridine‐Derived Diazoalkenes
  作者：Justus Reitz、Patrick W. Antoni、Julian J. Holstein、Max M. Hansmann

  DOI：10.1002/anie.202301486

  日期：——

  Room-temperature-stable diazoalkenes based on a pyridine backbone are accessible via dinitrogen transfer from azides. This fundamentally new substance class features the lowest C−C bond polarization of the few known stable diazoalkenes, therefore representing best the presentation R2C=C=N2. Photochemically triggered loss of N2 represents a new strategy to access C4 cumulenes.

  基于吡啶主链的室温稳定的重氮烯烃可通过叠氮化物的二氮转移获得。这种全新的物质类别具有少数已知的稳定重氮烯烃中最低的 C−C 键极化，因此最好地呈现 R 2 C=C=N 2。光化学引发的 N 2损失代表了获取 C4 积烯的新策略。