(S)-2-benzyl-4-pentynoic acid | 704879-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-benzyl-4-pentynoic acid
• 英文别名: (S)-(-)-2-benzylpent-4-enoic acid；(2S)-2-benzylpent-4-ynoic acid
• CAS: 704879-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: GSVVTPBTPJEWDT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyl-4-pentynoic acid 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 (3S,5R)-3-benzyl-5-(4-methoxybenzoyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在制备对映体功能化的羧酸和酰胺的腈生物转化中的显着电子和立体效应：对酰胺酶的不饱和碳-碳键结合域的暗示

  摘要：

  红球菌催化各种功能化外消旋腈的生物转化研究了含腈水合酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂AJ270。尽管腈水合酶显示出高的催化效率，但对几乎所有所检测的腈底物的对映选择性都非常低，但酰胺酶对酰胺的结构非常敏感。围绕基质立体中心的空间拥挤的释放以及向基质中引入不饱和碳-碳键导致反应速率的显着加速和对映选择性的显着提高。腈的生物转化提供了独特的，高产的合成路线，可合成被烯丙基，炔丙基，烯基或乙烯基官能化的高度对映体纯的羧酸和酰胺。H-喹啉-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo070581b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 3-苯基丙酸 以14.7 mg的产率得到(S)-2-benzyl-4-pentynoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型聚合物支持的Evans型恶唑烷酮的设计与合成：固相不对称烷基化反应中的有效手性助剂

  摘要：

  Wang树脂支撑的Evans手性助剂（23）是基于一种新颖的聚合物固定策略设计的，该策略利用了恶唑烷酮环的5位，并开发了适用于一天之内多克制备的新合成路线。23衍生的N上的固相Evans不对称烷基化-酰酰亚胺树脂和随后的氢过氧化物锂介导的化学选择性水解，可提供所需的高立体选择性（最高97％ee）和中等至良好的总收率（3步最高可达70％）的相应α-支链羧酸。与传统的固溶相方法相比。此外，在不降低产物的立体选择性的情况下，成功地实现了聚合物负载的手性助剂的回收和再循环。因此，这是在固体载体上有效地进行固相埃文斯不对称烯醇烷基化的第一个成功实例，并且得出的结论是，通过恶唑烷酮环的5-位与固体载体的连接是固相埃文斯手性助剂的理想策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.135

文献信息

• A new polymer-supported Evans-type chiral auxiliary derived from α-hydroxy-β-amino acid, phenylnorstatine: synthesis and application in solid-phase asymmetric alkylation reactions
  作者：Tomoya Kotake、S Rajesh、Yoshio Hayashi、Yoshie Mukai、Mitsuhiro Ueda、Tooru Kimura、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.043

  日期：2004.4

  a polymer-supported chiral oxazolidinone was prepared starting from (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid (phenylnorstatine, Pns) and Wang resin. Solid-phase asymmetric alkylation on this resin proceeded in high diastereoselectivity comparable to that of conventional solution-phase model experiments. This study suggests that anchoring through the 5-position of oxazolidinone is highly suited

  基于一种新的锚定策略，从（2 R，3 S）-3-氨基-2-羟基-4-羟基丁酸（苯基去甲stat汀，Pns）和Wang树脂开始制备聚合物负载的手性恶唑烷酮。与常规溶液相模型实验相比，该树脂上的固相不对称烷基化反应具有很高的非对映选择性。这项研究表明，通过恶唑烷酮的5位锚固非常适合在固相支持物上实现非对映选择性烷基化反应。
• Solid phase asymmetric alkylation reactions using 2-imidazolidinone chiral auxiliary
  作者：Quynh Pham Bao Nguyen、Jae Nyoung Kim、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.127

  日期：2009.7

  A novel solid supported 2-imidazolidinone chiral auxiliary was prepared from O-benzyl-l-tyrosine and Wang resin. Asymmetric alkylation reactions in the solid phase proceeded with excellent stereoselectivities, which were even higher than those observed in the conventional solution phase method.

  由O-苄基-1-酪氨酸和Wang树脂制备了新型的固体负载的2-咪唑啉酮手性助剂。固相中的不对称烷基化反应以优异的立体选择性进行，该立体选择性甚至高于常规溶液相方法中观察到的立体选择性。