4'-methoxy-2'-nitrobiphenyl-3-carboxylic acid methyl ester | 1133877-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methoxy-2'-nitrobiphenyl-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(4-methoxy-2-nitrophenyl)benzoate
• CAS: 1133877-38-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: FBXNTWPAGJMZGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-2'-nitrobiphenyl-3-carboxylic acid methyl ester 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 0.17h， 以29%的产率得到clausine C
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura四氟硼酸氮硝基杂氮鎓的交叉偶联：不对称的2-硝基联苯和高度官能化的咔唑的合成

  摘要：

  Suzuki-Miyaura四氟硼酸2-硝基重氮盐与取代的硼酸的交叉偶联是在极温和的反应条件下以适度至优异的收率制备高度官能化的2-硝基联苯的有效方法。还证明了2-硝基重氮四氟硼酸盐与邻-甲氧基-和苄氧基苯基硼酸的交叉偶联导致邻-邻-2-硝基联苯。2-硝基联苯产物的还原环化使得可以从容易获得的2-硝基苯胺进行三步合成独特取代的咔唑。咔唑生物碱克劳斯碱V，N，C和糖硼烷的总合成时间短，进一步突出了该方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800162
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-4-methoxybenzene diazonium tetrafluoroborate 、 3-甲氧基羰基苯硼酸 在 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73%的产率得到4'-methoxy-2'-nitrobiphenyl-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura四氟硼酸氮硝基杂氮鎓的交叉偶联：不对称的2-硝基联苯和高度官能化的咔唑的合成

  摘要：

  Suzuki-Miyaura四氟硼酸2-硝基重氮盐与取代的硼酸的交叉偶联是在极温和的反应条件下以适度至优异的收率制备高度官能化的2-硝基联苯的有效方法。还证明了2-硝基重氮四氟硼酸盐与邻-甲氧基-和苄氧基苯基硼酸的交叉偶联导致邻-邻-2-硝基联苯。2-硝基联苯产物的还原环化使得可以从容易获得的2-硝基苯胺进行三步合成独特取代的咔唑。咔唑生物碱克劳斯碱V，N，C和糖硼烷的总合成时间短，进一步突出了该方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800162

文献信息

• Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling of 2‐Nitroarenediazonium Tetrafluoroborates: Synthesis of Unsymmetrical 2‐Nitrobiphenyls and Highly Functionalized Carbazoles
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Karla G. Childers

  DOI：10.1002/adsc.200800162

  日期：2008.7.7

  The Suzuki–Miyaura cross-coupling of 2-nitrodiazonium tetrafluoroborate salts with substituted boronic acids is an effective and efficient means of preparing highly functionalized 2-nitrobiphenyls in modest to excellent yield under extremely mild reaction conditions. Cross-coupling of 2-nitrodiazonium tetrafluoroborate salts with ortho-methoxy- and benzyloxyphenylboronic acids was also demonstrated

  Suzuki-Miyaura四氟硼酸2-硝基重氮盐与取代的硼酸的交叉偶联是在极温和的反应条件下以适度至优异的收率制备高度官能化的2-硝基联苯的有效方法。还证明了2-硝基重氮四氟硼酸盐与邻-甲氧基-和苄氧基苯基硼酸的交叉偶联导致邻-邻-2-硝基联苯。2-硝基联苯产物的还原环化使得可以从容易获得的2-硝基苯胺进行三步合成独特取代的咔唑。咔唑生物碱克劳斯碱V，N，C和糖硼烷的总合成时间短，进一步突出了该方法。