[2-(but-3-en-1-yl)phenyl](3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)methanol | 1314234-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(but-3-en-1-yl)phenyl](3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)methanol
• CAS: 1314234-83-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: ZQZIAQRSQKDFSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(but-3-en-1-yl)phenyl](3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)methanol 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 rac-(2S,4R,6S)-3-(propan-2-ylidene)tricyclo[7.4.0.0(4,6)]trideca-1(9),10,12-trien-2-ol 、 rac-(2R,4R,6S)-3-(propan-2-ylidene)tricyclo[7.4.0.0(4,6)]trideca-1(9),10,12-trien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的涉及环丙烯的环异构化：中型杂环骨架的高效立体选择性合成

  摘要：

  令人满意的介质：环丙烯基甲醇和羧甲基胺的标题反应可生成带有[6.1.0]双环稠合至芳环的碳环和杂环（参见方案，Alloc =烯丙氧基羰基，Boc =叔丁氧基羰基）。这些反应是烯烃与供体取代的铑类胡萝卜素（不是由重氮化合物生成）通过分子内环丙烷化形成中等尺寸环的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201101220
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴苯基)-1-丁烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 [2-(but-3-en-1-yl)phenyl](3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的涉及环丙烯的环异构化：中型杂环骨架的高效立体选择性合成

  摘要：

  令人满意的介质：环丙烯基甲醇和羧甲基胺的标题反应可生成带有[6.1.0]双环稠合至芳环的碳环和杂环（参见方案，Alloc =烯丙氧基羰基，Boc =叔丁氧基羰基）。这些反应是烯烃与供体取代的铑类胡萝卜素（不是由重氮化合物生成）通过分子内环丙烷化形成中等尺寸环的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201101220