5R,8R,13R,16R "pyrenophorol" | 135026-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5R,8R,13R,16R "pyrenophorol"
• 英文别名: (3E,5R,8R,11E,13R,16R)-5,13-dihydroxy-8,16-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,11-diene-2,10-dione
• CAS: 135026-78-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: RBQNDQOKFICJGL-DWCYTTIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E,2R,5R)-8-[2-(benzenesulfonyl)ethoxy]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-oxooct-6-en-2-yl] (E,4R,7R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(2-ethoxyethoxy)oct-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,6-二氯苯甲酰氯 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5R,8R,13R,16R "pyrenophorol"
  参考文献：
  名称：

  大分子二醇脱氧肾上腺素的全合成

  摘要：

  通过全合成，已经建立了天然存在的大环己二醇吡啶并富酚的绝对构型。重要的步骤是光诱导α，β-环氧重氮甲基酮的重排以产生4-羟基-2-链烯酸酯。在两个连续的步骤中引入了两个内酯单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80368-g