(1S,2R)-(-)-2-[N-(3’,5’-di-tert-butylsalicylidene)amino]-1,2-diphenylethanol | 164021-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R)-(-)-2-[N-(3’,5’-di-tert-butylsalicylidene)amino]-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: (1S,2R)-tBu2(OH)(C6H2)CHN(CHPh)2OH；2,4-ditert-butyl-6-[[(1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 164021-74-3
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₂
• 分子量: 429.602
• InChiKey: IXZSHYIACBWIFQ-VPUSJEBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  titanium(IV) isopropylate 、 (1S,2R)-(-)-2-[N-(3’,5’-di-tert-butylsalicylidene)amino]-1,2-diphenylethanol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((1S,2R)-tBu2(O)(C6H2)CHN(CHPh)2O)Ti(Oi-Pr)2(HOi-Pr)
  参考文献：
  名称：

  Titanium complexes of chiral amino alcohol derived Schiff bases as efficient catalysts in asymmetric oxidation of prochiral sulfides with hydrogen peroxide as an oxidant

  摘要：

  An efficient asymmetric oxidation of prochiral sulfides catalyzed by a series of simple in situ generated complexes based on chiral amino alcohol derived Schiff bases with Ti(Oi-Pr)(4) was carried out in presence of cheap and environmentally benign oxidant H2O2 at 0 degrees C. Prochiral sulfides were converted to respective chiral sulfoxides efficiently (conversion, 93%; up to ee, 98%) with this system in 10 h at 0 degrees C. The present study demonstrated a significant role of steric influence of the substituent attached on both aryl and alkyl moiety on the enantioselectivity. Kinetic studies of the catalytic reaction showed first order dependence on substrate and catalyst whereas it is zero for the oxidant. Kinetic studies in combination with UV-vis. spectral studies were used to propose a catalytic cycle for the sulfoxidation reaction. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2012.04.014
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 、 3,5-二叔丁基水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(1S,2R)-(-)-2-[N-(3’,5’-di-tert-butylsalicylidene)amino]-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的催化化学、区域和对映选择性溴氯化

  摘要：

  在此，我们描述了烯丙醇的高度化学、区域和对映选择性溴氯化反应，使用容易获得的卤素源和简单的希夫碱作为手性催化剂。报道了这种卤化反应在各种底物上的应用，溴氯化天然产物的快速对映选择性合成，以及这种化学在二溴化和二氯化方面的初步扩展。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01384
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 三异丙氧基氯化钛 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (1S,2R)-(-)-2-[N-(3’,5’-di-tert-butylsalicylidene)amino]-1,2-diphenylethanol 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 ((1S,2R,4S)-(-)-2-bromo-1-chloro-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexyl)methanol 、 ((1S,2R,4S)-(-)-1-bromo-2-chloro-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的催化化学、区域和对映选择性溴氯化

  摘要：

  在此，我们描述了烯丙醇的高度化学、区域和对映选择性溴氯化反应，使用容易获得的卤素源和简单的希夫碱作为手性催化剂。报道了这种卤化反应在各种底物上的应用，溴氯化天然产物的快速对映选择性合成，以及这种化学在二溴化和二氯化方面的初步扩展。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01384

文献信息

• Catalytic asymmetric bromochlorination of aromatic allylic alcohols promoted by multifunctional Schiff base ligands
  作者：Wei-Sheng Huang、Li Chen、Zhan-Jiang Zheng、Ke-Fang Yang、Zheng Xu、Yu-Ming Cui、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c6ob01306f

  日期：——

  The aromatic bromochloroalcohols with two bromide/chloride-linked carbon-stereogenic centers were obtained in moderate to excellent regio- and enantioselectivities as well as good yields and chemoselectivities in the catalytic asymmetric bromochlorination of allylic alcohols.

  直接给您结果： 在烯丙醇的催化不对称溴氯化反应中，获得了具有两个溴/氯连接的碳立体异构中心的芳香溴氯醇，其立体选择性从中等到优异，产率和化学选择性也很好。