3-carboxybenzaldehyde dimethoxy acetal | 417698-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-carboxybenzaldehyde dimethoxy acetal
• 英文别名: 3-carboxybenzaldehyde dimethoxyacetal；3-carboxybenzaldehyde dimethyl acetal；3-(dimethoxymethyl)benzoic acid
• CAS: 417698-66-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: QDEZKSHTCXVADU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxybenzaldehyde dimethoxy acetal 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-methylquinuclidine iodide 、 一水合肼 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铵阳离子在动态系统中的分子扩增

  摘要：

  使用化学，制备了简单的大环假肽动力学系统，该系统包含类似于已知的铵阳离子受体的环状结构。测试了一系列铵盐作为模板，并根据使用的模板以不同程度扩增了预期的受体。与冠醚的竞争性非共价相互作用被用来原位证明模板化系统仍然是动态的。ESI-MS和1 H ROESY实验证明了客体-客体复合物的形成。各种模板对分离的受体的相对亲和力与它们对文库组成产生的作用密切相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01102-4
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-羧基苯甲醛 在 氯化铵 作用下， 反应 72.0h， 以93%的产率得到3-carboxybenzaldehyde dimethoxy acetal
  参考文献：
  名称：

  铵阳离子在动态系统中的分子扩增

  摘要：

  使用化学，制备了简单的大环假肽动力学系统，该系统包含类似于已知的铵阳离子受体的环状结构。测试了一系列铵盐作为模板，并根据使用的模板以不同程度扩增了预期的受体。与冠醚的竞争性非共价相互作用被用来原位证明模板化系统仍然是动态的。ESI-MS和1 H ROESY实验证明了客体-客体复合物的形成。各种模板对分离的受体的相对亲和力与它们对文库组成产生的作用密切相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01102-4

文献信息

• Metal-ion induced amplification of three receptors from dynamic combinatorial libraries of peptide-hydrazonesElectronic supplementary information (ESI) available: NMR and IR data of the Li+ complexes of (mPF)2, (pPF)3 and (pPC)3. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b300956d/
  作者：Sarah L. Roberts、Ricardo L. E. Furlan、Sijbren Otto、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/b300956d

  日期：2003.4.23

  Three building blocks of general structure (MeO)2 CH-aromatic linker-Pro-amino acid-NHNH2 have been prepared and tested in acid-catalysed dynamic combinatorial libraries. Exposure of these libraries to LiI and NaI led to the amplification of three macrocyclic pseudopeptide receptors. The receptors were isolated and their interactions with LiI and NaI were analysed using NMR, IR and ITC. Binding of

  已制备了三种通用结构（MeO）2 CH-芳族接头-Pro-氨基酸-NHNH2的结构单元，并在酸催化的动态组合库中进行了测试。这些文库暴露于LiI和NaI导致扩增了三个大环假肽受体。分离受体并使用NMR，IR和ITC分析它们与LiI和NaI的相互作用。金属离子与受体的结合始终是由熵驱动的。然而，发现所有受体都是柔性的，伴随客体结合而发生实质性构象重排。通过合理的设计很难获得这种类型的受体，而且动态组合化学可以轻松访问这些具有挑战性的分子这一事实说明了动态方法的强大功能。
• Synthesis of Cyclic Oligomers from Histidine-Derived Building Blocks Using Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Masaomi Matsumoto、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/jo701832m

  日期：2007.11.1

  (3-dimethoxymethylbenzoyl)-τ-benzyl-l-histidine methyl ester 2 were prepared from a histidine methyl ester and a τ-benzyl-histidine methyl ester by N-acylation with 3-(dimethoxymethyl)benzoic acid (3) followed by hydrazinolysis. Acid-promoted hydrolysis of each acetal hydrazide initially produced a library of cyclic oligomers that eventually converted to a cyclic dimer. The cyclic dimers 12 and 22 were

  组氨酸衍生的酰肼缩醛单体（3- dimethoxymethylbenzoyl） -升-组氨酸甲基酯1（3-dimethoxymethylbenzoyl）-τ苄基升组氨酸甲基酯2从一个组氨酸甲酯和τ苄基组氨酸甲基制备由N个酯-酰化与3-（二甲氧基甲基）苯甲酸（3随后肼解）。每个缩醛酰肼经酸促进的水解反应最初产生了一个环状低聚物库，该文库最终转化为环状二聚体。循环二聚体1 2和2 2进行了光谱表征，并发现其带有咪唑的侧链向外（exo）定向。使用各种金属离子和阴离子底物均未观察到模板化环状低聚物的证据。通过电位滴定法确定二聚体1 2的p K a 1和p K a 2的平均值为6.6。发现二聚体1 2催化对硝基苯乙酸酯的水解比4-甲基咪唑快10倍。
• Identification and Isolation of a Receptor forN-Methyl Alkylammonium Salts: Molecular Amplification in a Pseudo-peptide Dynamic Combinatorial Library
  作者：Graham R. L. Cousins、Ricardo L. E. Furlan、Yiu-Fai Ng、James E. Redman、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<423::aid-anie423>3.0.co;2-6

  日期：2001.1.19

  A cyclic pseudo-peptide receptor for acetylcholine has been amplified and isolated from a dynamic combinatorial library by virtue of templated stabilization under thermodynamic control (see scheme, TFA=trifluoroacetic acid). This is a demonstration of significant molecular amplification in dynamic systems to evolve a novel receptor.

  借助于热力学控制下的模板化稳定作用，已从动态组合文库中扩增并分离了乙酰胆碱的环状伪肽受体（参见方案，TFA =三氟乙酸）。这证明了在动态系统中显着的分子扩增以进化出新的受体。
• Piperazine derivative or its salt, process for producing the same and
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04948796A1

  公开（公告）日：1990-08-14

  A piperazine derivative represented by the following formula or a salt thereof: ##STR1## which is useful for curing cerebro-vascular disease and post-cerebro-vascular disease.

  一种哌嗪衍生物，其化学式如下，或其盐：##STR1## 该化合物对治疗脑血管疾病和脑血管后遗症有用。
• Discovery of Biologically Optimized Polymyxin Derivatives Facilitated by Peptide Scanning and <i>In Situ</i> Screening Chemistry
  作者：Rintaro Kaguchi、Akira Katsuyama、Toyotaka Sato、Satoshi Takahashi、Motohiro Horiuchi、Shin-ichi Yokota、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/jacs.2c12971

  日期：2023.2.15

  Peptides can be converted to highly active compounds by introducing appropriate substituents on the suitable amino acid residue. Although modifiable residues in peptides can be systematically identified by peptide scanning methodologies, there is no practical method for optimization at the “scanned” position. With the purpose of using derivatives not only for scanning but also as a starting point for

  通过在合适的氨基酸残基上引入合适的取代基，可以将肽转化为高活性化合物。虽然可以通过肽扫描方法系统地识别肽中的可修饰残基，但在“扫描”位置没有优化的实用方法。为了使用衍生物不仅用于扫描，而且作为进一步化学功能化的起点，我们在此报告了“扫描和直接衍生化”策略，通过丝氨酸/苏氨酸连接（STL）与现场帮助筛选化学。我们已将该策略应用于多粘菌素抗生素的优化，选择多粘菌素抗生素作为模型系统以突出活性扫描衍生物快速衍生化的能力。使用这种方法，我们探索了多粘菌素的构效关系，并成功制备了对多粘菌素耐药细菌和具有铜绿假单胞菌选择性抗菌活性的衍生物。该策略开辟了有效的结构探索和肽序列的进一步优化。