(3aR,5R,6R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-furan-2-yl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopent[c]isoxazole | 1087041-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3aR,5R,6R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-furan-2-yl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopent[c]isoxazole
• 英文别名: (3aR,5R,6R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-(furan-2-yl)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[c][1,2]oxazole
• CAS: 1087041-44-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: JKLGYAXPLRTTCT-NGZCFLSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(R)-1-((R)-1-furan-2-yl-2-nitroethyl)-but-3-enyl]-1,3-dioxolane 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 六甲基磷酰三胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到(3aR,5R,6R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-furan-2-yl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopent[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Sequential Organocatalyzed Michael Addition/[3 + 2]-Heterocyclization for the Stereoselective Synthesis of Fused-Isoxazoline Precursors of Enantiopure Cyclopentanoids

  摘要：

  We propose an asymmetric synthesis of functionalized cyclopentanoids bearing up to four stereogenic centers from easily accessible nitroalkenes and unsaturated aldehydes. The overall sequence includes an enantioselective organocatalytic Michael addition and a [3 + 2]-heterocyclization between an in situ generated silyInitronate and the unactivated double bond. Finally, the fused isoxazoline can be further transformed to various cyclopentanoids.

  DOI：

  10.1021/ol8023133