(4S,5R(1S))-4-methyl-5-(1-methyl-3-(trimethylsilyl)-prop-2-yn-1-yl) tetrahydrofuran-2-ol | 1116651-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4S,5R(1S))-4-methyl-5-(1-methyl-3-(trimethylsilyl)-prop-2-yn-1-yl) tetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: (4S,5R)-4-methyl-5-[(2S)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]oxolan-2-ol
• CAS: 1116651-11-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: SSKPYWGLARRSFQ-NTUYEHIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R(1S))-4-methyl-5-(1-methyl-3-(trimethylsilyl)-prop-2-yn-1-yl) tetrahydrofuran-2-ol 、 苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(4S,5R(1S))-4-methyl-5-(1-methyl-3-(trimethylsilyl)-prop-2-ynyl)-2-phenylsulfanyl tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Discodermolide的全合成：有效合成途径的优化。

  摘要：

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801478
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3,5-dimethyl-1-methoxy-4-(triethylsilyloxy)-7-(trimethylsilyl) hept-6-yn-1-ene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以553 mg的产率得到(4S,5R(1S))-4-methyl-5-(1-methyl-3-(trimethylsilyl)-prop-2-yn-1-yl) tetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Discodermolide的全合成：有效合成途径的优化。

  摘要：

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801478