(-)-2-Phenyl-2-butylamin | 13088-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-2-Phenyl-2-butylamin
• 英文别名: (2S)-2-phenylbutan-2-amine
• CAS: 13088-92-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: XTTQGFJZEYVZAP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  221.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 (-)-2-Phenyl-2-butylamin 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74 mg的产率得到(S)-N-(2-phenylbutan-2-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  使用原料催化不对称合成：通过乙烯基芳烃的氢乙烯基化生成 2-芳基丙酸和 1-芳基乙基胺的对映选择性路线

  摘要：

  已经开发出一种由乙烯基芳烃以几乎对映体纯的形式合成 2-芳基丙酸（洛芬）的三步程序。在乙烯基芳烃的不对称氢化乙烯基化反应中，获得了所需支化产物的优异收率（>97%）、区域选择性（>99%）和对映选择性（>97% ee），并且这些反应的产物转化为2-芳基丙酸通过氧化降解。随后这些酸的 Curtius 或 Schmidt 重排以非常好的收率提供了高价值的 1-芳基乙胺，包括具有 α-手性叔N-烷基的原型伯胺。

  DOI：

  10.1021/jo900198b
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-Hydrazino-2-phenyl-butan 在 镍 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-2-Phenyl-2-butylamin
  参考文献：
  名称：

  Kopecky,K.R. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 1001 - 1014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1038/s41929-024-01149-w
  作者：Mao, Runze、Gao, Shilong、Qin, Zi-Yang、Rogge, Torben、Wu, Sophia J.、Li, Zi-Qi、Das, Anuvab、Houk、Arnold, Frances H.

  DOI：10.1038/s41929-024-01149-w

  日期：——

  carbon centres represents a formidable challenge: without the assistance of directing groups, state-of-the-art catalysts struggle to introduce chirality to racemic tertiary sp3-carbon centres. Direct asymmetric functionalization of such centres is a worthy reactivity and selectivity goal for modern biocatalysis. Here we present an engineered nitrene transferase (P411-TEA-5274), derived from a bacterial

  叔 C-H 键的分子间功能化以构建完全取代的立体碳中心是一项艰巨的挑战：如果没有定向基团的帮助，最先进的催化剂难以将手性引入外消旋叔 SP3 碳中心。这种中心的直接不对称功能化是现代生物催化的一个有价值的反应性和选择性目标。在这里，我们提出了一种工程化的硝烯转移酶 （P411-TEA-5274），它来源于细菌细胞色素 P450，它能够敏化叔 C-H 键，以提供具有高效率（高达 2,300 次总周转）和选择性（高达 >99% 对映体过量）的手性 α-叔伯胺。用甲基和乙基构建完全取代的立体中心强调了该酶显着的选择性。一项全面的底物范围研究表明，生物催化剂与不同的官能团和三级 C-H 键的相容性。机制研究解释了活性位点残基如何区分对映异构体，并使酶能够以优异的对映选择性进行这种转化。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR CYCLOFRUCTANS AS SEPARATION AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR DES CYCLOFRUCTANES EN TANT QU'AGENTS DE SÉPARATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2010148191A3

  公开（公告）日：2011-05-19
• <b>Electrophilic Substitution at Saturated Carbon. XIX. Nitrogen as Leaving Group from an Alkyl Diimide</b>
  作者：Donald J. Cram、Jerald S. Bradshaw

  DOI：10.1021/ja00891a017

  日期：1963.4
• Catalytic Asymmetric Synthesis Using Feedstocks: An Enantioselective Route to 2-Arylpropionic Acids and 1-Arylethyl Amines via Hydrovinylation of Vinyl Arenes
  作者：Craig R. Smith、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jo900198b

  日期：2009.4.17

  been developed. Excellent yields (>97%), regioselectivities (>99%), and enantioselectivities (>97% ee) for the desired branched products were obtained in the asymmetric hydrovinylation reactions of vinyl arenes, and the products from these reactions were transformed into 2-arylpropionic acids via oxidative degradation. Subsequent Curtius or Schmidt rearrangements of these acids provided highly valued 1-arylethyl

  已经开发出一种由乙烯基芳烃以几乎对映体纯的形式合成 2-芳基丙酸（洛芬）的三步程序。在乙烯基芳烃的不对称氢化乙烯基化反应中，获得了所需支化产物的优异收率（>97%）、区域选择性（>99%）和对映选择性（>97% ee），并且这些反应的产物转化为2-芳基丙酸通过氧化降解。随后这些酸的 Curtius 或 Schmidt 重排以非常好的收率提供了高价值的 1-芳基乙胺，包括具有 α-手性叔N-烷基的原型伯胺。
• Kopecky,K.R. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 1001 - 1014
  作者：Kopecky,K.R. et al.

  DOI：——

  日期：——