(+/-)-3-chloro-2-hydroxypropanephosphonic acid | 158875-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-chloro-2-hydroxypropanephosphonic acid
• 英文别名: (3-Chloro-2-hydroxypropyl)phosphonic acid
• CAS: 158875-10-6
• 化学式: C₃H₈ClO₄P
• 分子量: 174.521
• InChiKey: MTHUXSANBRAURH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-chloro-2-hydroxypropanephosphonic acid 、 三甲胺 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以1.78 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成磷酸肉碱对映体。

  摘要：

  从3-氯-2-氧代丙烷膦酸二乙酯二乙酯开始，分三步合成外消旋磷酸肉碱3，包括将4还原为相应的2-羟基膦酸酯5，将后者转化为膦酸6，最后与三甲胺反应，得到三甲基铵。 3的盐。贝克酵母还原4和酶动力学拆分（+/-）-5，得到对映体纯的磷酸肉碱，（R）-（+）-5和（S）-（-）-5，分别转化为（S）-（-）-和（R）-（+）-磷酸肉碱3。

  DOI：

  10.1021/jo020330x
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-diethyl 3-chloro-2-hydroxypropanephosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以100%的产率得到(+/-)-3-chloro-2-hydroxypropanephosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成磷酸肉碱对映体。

  摘要：

  从3-氯-2-氧代丙烷膦酸二乙酯二乙酯开始，分三步合成外消旋磷酸肉碱3，包括将4还原为相应的2-羟基膦酸酯5，将后者转化为膦酸6，最后与三甲胺反应，得到三甲基铵。 3的盐。贝克酵母还原4和酶动力学拆分（+/-）-5，得到对映体纯的磷酸肉碱，（R）-（+）-5和（S）-（-）-5，分别转化为（S）-（-）-和（R）-（+）-磷酸肉碱3。

  DOI：

  10.1021/jo020330x

文献信息

• Serves, Spyros V.; Teloniati, Anthi G.; Sotiropoulos, Demetrios N., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 89, # 1-4, p. 181 - 184
  作者：Serves, Spyros V.、Teloniati, Anthi G.、Sotiropoulos, Demetrios N.、Ioannou, Panayiotis V.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic Synthesis of Phosphocarnitine Enantiomers
  作者：Marian Mikołajczyk、Jerzy Łuczak、Piotr Kiełbasinski

  DOI：10.1021/jo020330x

  日期：2002.11.1

  starting from diethyl 3-chloro-2-oxopropanephosphonate 4 in three steps involving reduction of 4 to the corresponding 2-hydroxyphosphonate 5, conversion of the latter to phosphonic acid 6, and final reaction with trimethylamine, affording the trimethylammonium salt of 3. Baker's yeast reduction of 4 and enzymatic kinetic resolution of (+/-)-5 afforded the enantiomerically pure precursors of phosphocarnitine

  从3-氯-2-氧代丙烷膦酸二乙酯二乙酯开始，分三步合成外消旋磷酸肉碱3，包括将4还原为相应的2-羟基膦酸酯5，将后者转化为膦酸6，最后与三甲胺反应，得到三甲基铵。 3的盐。贝克酵母还原4和酶动力学拆分（+/-）-5，得到对映体纯的磷酸肉碱，（R）-（+）-5和（S）-（-）-5，分别转化为（S）-（-）-和（R）-（+）-磷酸肉碱3。