Acetic acid 2-(4-chloro-7-methyl-2-methylsulfanyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-ethyl ester | 190771-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: Acetic acid 2-(4-chloro-7-methyl-2-methylsulfanyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-ethyl ester
• 英文别名: 2-(4-Chloro-7-methyl-2-methylsulfanylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl acetate
• CAS: 190771-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃O₂S
• 分子量: 299.781
• InChiKey: PHAGROMLLKKFBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-(4-chloro-7-methyl-2-methylsulfanyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-ethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 氨 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-Methanesulfonyl-2-methyl-2,6,8,9-tetrahydro-7-oxa-2,3,5,6-tetraaza-benzo[cd]azulene
  参考文献：
  名称：

  与N 6-羟基腺嘌呤有关的三环吡咯并嘧啶的合成

  摘要：

  的合成 9-甲基吡咯并[4,3,2-去]嘧啶基 [4,5-c]二氢氧氮杂卓34，a 三环 吡咯并[2,3-d]嘧啶 突变嘌呤的类似物 N6-羟基腺嘌呤，以及一些新颖的 吡咯并[2,3-d]嘧啶是 描述的。第三个环的存在限制了氨基 34的取代基为反方向，并且是 预计将显着改善碱基配对特性 当存在于 DNA 中时，与胞嘧啶和胸腺嘧啶类似。一个 分子内环化反应 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-2-甲基磺酰基-7H -吡咯并[2,3-d]嘧啶 30 得到 33，通过以下方式将其转化为目标分子 34 甲磺酰基被肼取代 然后用氧化汞氧化肼基。一个 类似的环化作用 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并 [2,3-d]嘧啶31 较少 有效，而相应的2-氨基衍生物32却未能 骑自行车。

  DOI：

  10.1039/a606472h
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methylsulfanyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 吡啶 、 BzEt3N*Cl 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Acetic acid 2-(4-chloro-7-methyl-2-methylsulfanyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与N 6-羟基腺嘌呤有关的三环吡咯并嘧啶的合成

  摘要：

  的合成 9-甲基吡咯并[4,3,2-去]嘧啶基 [4,5-c]二氢氧氮杂卓34，a 三环 吡咯并[2,3-d]嘧啶 突变嘌呤的类似物 N6-羟基腺嘌呤，以及一些新颖的 吡咯并[2,3-d]嘧啶是 描述的。第三个环的存在限制了氨基 34的取代基为反方向，并且是 预计将显着改善碱基配对特性 当存在于 DNA 中时，与胞嘧啶和胸腺嘧啶类似。一个 分子内环化反应 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-2-甲基磺酰基-7H -吡咯并[2,3-d]嘧啶 30 得到 33，通过以下方式将其转化为目标分子 34 甲磺酰基被肼取代 然后用氧化汞氧化肼基。一个 类似的环化作用 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并 [2,3-d]嘧啶31 较少 有效，而相应的2-氨基衍生物32却未能 骑自行车。

  DOI：

  10.1039/a606472h