3-bromocinnamyl acetate | 1149357-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromocinnamyl acetate
• 英文别名: 3-(3-Bromophenyl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 1149357-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: XUFVNIOAFLVSFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromocinnamyl acetate 在 碘苯 、 pyridine hydrofluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 C-C 键活化催化 1,3-双官能化

  摘要：

  由于偶极最小化效应，沿饱和碳骨架以 1,3-关系排列的负电取代基可以对分子构象产生强烈影响。因此，引入此类官能团关系的简单且通用的方法可以为调节分子形状提供有价值的工具。在这里，我们描述了使用芳基碘 (I-III) 催化进行环丙烷 1,3-氧化的一般策略，重点是 1,3-二氟化反应。这些反应利用实用的、市售的试剂，并且可以参与各种取代的环丙烷底物。对几种产品的晶体和溶液结构的分析揭示了 1,3-二氟化物在决定分子构象方面的一致作用。通过环丙烷的催化氧化开环合成 1,3-氟乙酰氧基化产物、1,3-二醇、1,3-氨基醇和 1,3- 证明了 1,3-氧化策略的普遍性。二胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05160
• 作为产物：
  描述：

  3-溴肉桂酸 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 3-bromocinnamyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的C ？进行芳烃的立体控制烷基化 H硼化

  摘要：

  互补化学：报道了一种通过空间效应控制芳烃的位点选择性烷基化的单锅法。发生的过程通过铱催化的Ç  ħ硼基化，随后Pd或Ni基催化的亲电子烷基偶联。这种选择性补充了典型的Friedel-Crafts烷基化反应的选择性。元的宽范围的各种电子性质和官能团的芳烃-选择性的烷基化发生在良好的产率与部位选择性高。

  DOI：

  10.1002/anie.201208203

文献信息

• AMINE DERIVATIVE COMPOUNDS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Acucela, Inc.

  公开号：US20160193181A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are amine derivative compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating ophthalmic diseases and disorders, such as age-related macular degeneration and Stargardt's Disease, using said compounds and compositions.

  提供的是胺衍生物化合物、其药物组合物，以及使用所述化合物和组合物治疗眼科疾病和障碍的方法，例如年龄相关的黄斑变性和斯达格特病。
• Arylations of allylic acetates with triarylbismuths as atom-efficient multi-coupling reagents under palladium catalysis
  作者：Maddali L.N. Rao、Debasis Banerjee、Somnath Giri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.148

  日期：2009.10

  Arylation of allylic acetates employing triarylbismuths as multi-coupling reagents under palladium-catalyzed conditions was reported. Triarylbismuths as nucleophilic coupling partners were used in sub-stoichiometric amounts with respect to allylic acetates and thus served as atom-efficient multi-coupling reagents. A variety of allylic acetates were cross-coupled with triarylbismuths to furnish the

  据报道，在钯催化的条件下，使用三芳基铋作为多偶联剂对乙酸烯丙酯进行丙烯酸化。三芳基铋作为亲核偶联伴侣，相对于烯丙基乙酸酯以低于化学计量的量使用，因此可作为原子有效的多偶联试剂。将各种烯丙基乙酸酯与三芳基铋交叉偶联，以在短的反应时间内以良好或优异的收率提供相应的官能化的1,3-二取代的丙烯。报道的钯协议还以高收率产生了化学选择性的烯丙基芳基化反应。
• Stereodivergent Construction of 1,3‐Chiral Centers via Tandem Asymmetric Conjugate Addition and Allylic Substitution Reaction
  作者：Jia‐Hao Xie、Yi‐Ming Hou、Zuolijun Feng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202216396

  日期：2023.3

  cyclohexanones bearing multi-continuous stereocenters by combining copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of dialkylzinc reagents to cyclic enones with iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reaction. Good to excellent yields, diastereoselectivity and enantioselectivity can be obtained. The current reaction can achieve the stereodivergent construction of nonadjacent stereocenters.

  在此，我们报道了通过将铜催化的二烷基锌试剂不对称共轭加成环状烯酮与铱催化的不对称烯丙基取代反应相结合，合成具有多个连续立构中心的环己酮。可以获得良好到优异的产率、非对映选择性和对映选择性。目前的反应可以实现非相邻立体中心的立体发散构建。
• Regioselective Formal β‐Allylation of Carbonyl Compounds Enabled by Cooperative Nickel and Photoredox Catalysis
  作者：Kun Liu、Zhe Wang、Augustinus N. Künzel、Marcus Layh、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202303473

  日期：2023.9.11

  A regioselective formal Tsuji–Trost β-allylation of various carbonyl compounds with different allylic electrophiles is reported. Reactions proceed through initial silyl enol ether formation and subsequent cooperative photoredox/nickel catalysis.

  报道了具有不同烯丙基亲电子试剂的各种羰基化合物的区域选择性形式Tsuji-Trost β-烯丙基化。反应通过最初的硅烯醇醚形成和随后的协同光氧化还原/镍催化进行。
• Pd-Catalyzed Multicomponent Cross-Coupling of Allyl Esters with Alkyl Bromides and Potassium Metabisulfite: Access to Allylic Sulfones
  作者：Kai-Yi Zhang、Fang Long、Chuan-Chong Peng、Jin-Hui Liu、Li-Jun Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02066

  日期：2023.8.11

  A Pd-catalyzed multicomponent cross-coupling of allyl esters with alkyl bromides to synthesize allylic sulfones by using K2S2O5 as a connector is first reported. The reaction displays a broad range of substrate generality along with excellent functional group compatibility and produces the products with high regioselectivity (only E). Furthermore, the biologically active molecules with a late-stage

  首次报道了以K 2 S 2 O 5作为连接剂，Pd催化烯丙基酯与烷基溴多组分交叉偶联合成烯丙基砜。该反应显示出广泛的底物通用性以及优异的官能团兼容性，并产生具有高区域选择性的产物（仅E）。此外，经过后期修饰的生物活性分子，包括阿司匹林、薄荷醇、冰片、雌酮等，也与多组分交叉偶联反应高度相容。机理研究表明SO 2插入C-Pd 键的过程参与了这一转变。