1-nitro-1,4-diphenylbuta-1,3-diene | 34631-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-1,4-diphenylbuta-1,3-diene
• 英文别名: 1-nitro-1,4-diphenylbutadiene；trans-1-Nitro-1,4-diphenyl-1,3-butadien；[(1E,3Z)-4-nitro-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 34631-58-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: YTKOEZZUXZYTFF-SBFJKYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-1,4-diphenylbuta-1,3-diene 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3E)-1,4-diphenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical cyclobutanol formation of an aryl ketone. Scope and mechanism of the reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00993a034
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-4-nitrooxy-1,4-diphenylbut-2-ene 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-nitro-1,4-diphenylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  过氧亚硝酸盐的化学：ET 过程参与不饱和和芳香系统的自由基硝化

  摘要：

  过氧亚硝酸 HPN 与苯乙烯在酸性条件下的反应会产生肟 1、硝酸盐 2、苯甲醛 (3) 和 α-硝基苯乙酮 (4)，其总产率在很大程度上取决于 pH 值和产物分布取决于分子氧浓度。通过假设 HPN 经历酸催化分解产生亚硝酸酐或其合成等效物，该结果是合理的，它负责通过 ET 过程对苯乙烯双键进行区域选择性硝化。根据反应条件，所得的 β-硝基苄基 6 可以与一氧化氮进行可逆偶联，得到亚硝基衍生物 7，然后是互变异构肟 1，或者被双氧捕获，最终生成产物 2、3 和 4，通过过氧亚硝酸盐衍生物的中间体 8. 肟 1 和硝酸盐 2 也可以通过在质子条件下用亚硝酸酐处理苯乙烯来获得，后者是由一氧化氮/双氧原位生产的。与苯乙烯类似，1,4-二苯基丁二烯 (14) 通过在侧链和芳环上的竞争性捕获产生自由基 22 和 21。反过来，自由基 22 和 21 经历 β 断裂反应或被双氧捕获，最终形成硝酸盐 16

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<741::aid-ejoc741>3.0.co;2-q

文献信息

• Formation and thermal cleavage reactions of the cycloadduct of 9,10-dimethylanthracene and nitrosyl cyanide
  作者：Peter Horsewood、Gordon W. Kirby、Ram Prakash Sharma、James G. Sweeny

  DOI：10.1039/p19810001802

  日期：——

  capture of nitrosyl cyanide by thebaine. A similar first-order rate, k= 6.8 × 10–5s–1, was observed for the reaction of the adduct (1) and triphenylphosphine (2 mol equiv.) under the same conditions, the products being DMA, triphenylphosphine oxide, and triphenylphosphine N-cyanoimide (5). The reactions of nitrosyl cyanide, generated thermally from the adduct (1), were studied with a range of dienes. The

  亚硝基氰化物和9,10-二甲基蒽（DMA）（2）在–25°C下反应形成结晶环加合物9,10-二氢-9,10- （N-氰基环氧亚氨基）-9,10-二甲基蒽（1） 。加合物（1）在共轭二烯蒂巴因（3）的存在下分解，形成DMA（2）以及亚硝酰基氰化物和蒂巴因的加合物（4）。在40°C时，观察到一级动力学（k = 6.9×10 –5 s –1）对于DMA在苯中的释放，这与加合物（1）的缓慢解离，然后由蒂巴因快速捕获亚硝酰氰相一致。类似的一阶速率，k = 6.8×10 –5 s –1观察到在相同条件下加合物（1）和三苯基膦（2摩尔当量）的反应，产物为DMA，三苯基膦氧化物和三苯基膦N-氰酰亚胺（5）。用一系列二烯研究了由加合物（1）热生成的亚硝酰基氰化物的反应。共轭二烯，N-氰甲基-N-鸟氨酸（3; NCH 2 CN代替NMe），反式，反式-1,4-二苯基丁-1,3-二烯（6; R = H）和乙酸麦
• HORSEWOOD P.; KIRBY G. W.; SHARMA R. P.; SWEENY G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 6, 1802-1806
  作者：HORSEWOOD P.、 KIRBY G. W.、 SHARMA R. P.、 SWEENY G.

  DOI：——

  日期：——