(3S,4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-trimethylsilanyloxy-4-trimethylsilanyloxymethyl-cyclohexene | 338460-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-trimethylsilanyloxy-4-trimethylsilanyloxymethyl-cyclohexene
• CAS: 338460-86-9
• 化学式: C₁₉H₄₂O₃Si₃
• 分子量: 402.797
• InChiKey: QZMJPKLMYBVTEU-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-trimethylsilanyloxy-4-trimethylsilanyloxymethyl-cyclohexene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以507 mg的产率得到(1S,2S,3R,4R,5R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxy-4-trimethylsilyloxy-5-trimethylsilyloxymethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)- and (+)-eutipoxide B using a base-catalyzed Diels–Alder reaction

  摘要：

  The asymmetric synthesis of eutipoxide B, a metabolite of the phytopathogenic fungus Eutypa lata, is described. Quick and efficient synthesis of each enantiomer was achieved through base-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions with 3-hydroxy-2-pyrone and chiral acrylates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00032-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2,5-Dihydroxy-cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (3S,4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-trimethylsilanyloxy-4-trimethylsilanyloxymethyl-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)- and (+)-eutipoxide B using a base-catalyzed Diels–Alder reaction

  摘要：

  The asymmetric synthesis of eutipoxide B, a metabolite of the phytopathogenic fungus Eutypa lata, is described. Quick and efficient synthesis of each enantiomer was achieved through base-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions with 3-hydroxy-2-pyrone and chiral acrylates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00032-1