N-(thiophen-2-ylmethyl)thiophene-2-carbothioamide | 1372538-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(thiophen-2-ylmethyl)thiophene-2-carbothioamide
• 英文别名: N-(2-thienylmethyl)thiophene-2-carbothioamide
• CAS: 1372538-21-0
• 化学式: C₁₀H₉NS₃
• 分子量: 239.386
• InChiKey: QGLZZSMQQONJJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 反应 0.25h， 以80%的产率得到N-(thiophen-2-ylmethyl)thiophene-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺与元素硫的微波辅助合成

  摘要：

  硫代酰胺是有机化学中有价值的中间体 (1)。此外，该官能团是一些应用广泛的药效团的重要组成部分 (2)。文献中报道了许多制备硫代酰胺的方法。通常，它们是使用硫代乙酸 (3)、O,O-二烷基二硫代磷酸酯 (4)、二苯基膦二硫代酸 (5)、三甲基硅烷硫醇钠 (6)、Dowex SH (7) 或硫化氢钠/二乙胺盐酸盐（8）为试剂。硫代酰胺也已由酰胺与十硫化四磷反应制备，有或没有添加剂 (9)，或使用劳森试剂 (10)、乙基硫化铝 (11) 或硫化硼 (12)。另一种合成硫代酰胺的方法在涉及胺和醛或酮的 Willgerodt-Kindler 反应中利用元素硫 (13)。在过去的几年中，硫作为一种简单、廉价且通用的试剂已被用于许多有机转化中 (14)。我们的目的是研究各种芳基甲胺衍生物在微波 (MW) 条件下与元素硫的反应。

  DOI：

  10.1080/17415993.2011.640329

文献信息

• Ionic liquid catalysed aerobic oxidative amidation and thioamidation of benzylic amines under neat conditions
  作者：Abhisek Joshi、Rahul Kumar、Rashmi Semwal、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c8gc03726d

  日期：——

  discovered as a highly efficient and green catalyst for aerobic oxidation of the α-methylene carbon of primary amines as well as benzylic groups into the corresponding amides and ketones under neat conditions. We described herein, ionic liquid TBAOH catalysed aerobic oxidation of benzyl amines to benzamides and with elemental sulfur; the corresponding benzylbenzothioamides were obtained under metal-free

  发现四丁基氢氧化铵（TBAOH）是一种高效的绿色催化剂，可在纯净条件下将伯胺的α-亚甲基碳以及苄基有氧氧化为相应的酰胺和酮。我们在本文中描述了离子液体TBAOH催化苄胺和元素硫的好氧氧化为苄胺。在无金属，无氧化剂和无碱的条件下获得相应的苄基苯并硫代酰胺。本方案还证明了克级用于合成所需酰胺/酮的适用性。