dimethyl 4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenylboronate | 1268485-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl 4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenylboronate
• CAS: 1268485-44-4
• 化学式: C₂₂H₂₄BNO₄
• 分子量: 377.248
• InChiKey: BNSXWNDIPLCVDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenylboronate 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-(5'-(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)-4,4'-dihexyl-2,2'-bithiazol-5-yl)phenyl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bithiazole-bridged dyes for dye-sensitized solar cells with high open circuit voltage performance

  摘要：

  合成了五种含有双噻唑分子的新型无金属有机染料（T1-T5），并将其用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。对它们的吸收光谱、电化学和光伏特性进行了全面表征。电化学测量数据表明，通过交替使用供体分子，可以方便地调整 HOMO 和 LUMO 能级。所有这些染料在 DSSC 测试中都发挥了敏化剂的作用，而且这些双噻唑桥联染料的光电性能数据显示出较高的开路电压（745-810 mV）。在这五种染料中，T1 的光伏性能最好：最大单色入射光子到电流的转换效率（IPCE）为 83.8%，短路光电流密度（Jsc）为 11.78 mA cm-2，开路光电电压（Voc）为 810 mV，填充因子（ff）为 0.与在类似条件下制造的基于 N719 的器件相比，该器件的转换效率达到 93%。结果表明，基于双噻唑π共轭的无金属染料是提高 DSSC 性能的理想候选材料。

  DOI：

  10.1039/c0jm03811c
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dimethyl 4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenylboronate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and stable dye-sensitized solar cells based on phenothiazine sensitizers with thiophene units

  摘要：

  设计并合成了三种含有噻吩的新的苯噻嗪有机染料：3-(5-(3-(4-(二(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-10-辛基-10H-苯噻嗪-7-基)噻吩-2-基)-2-氰基丙烯酸 (P1)、3-(5-(3-(4-(二苯基氨基)苯基)-10-辛基-10H-苯噻嗪-7-基)噻吩-2-基)-2-氰基丙烯酸 (P2) 和2-氰基-3-(5-(10-辛基-3-(4-(2,2-二苯乙烯)苯基)-10H-苯噻嗪-7-基)噻吩-2-基)丙烯酸 (P3)，作为染料敏化太阳能电池（DSSCs）的敏化剂。在这些染料中，苯噻嗪衍生物部分和氰基丙烯酸分别充当电子供体和电子受体。对P1–P3的吸收光谱、电化学和光电性能以及电池的长期稳定性进行了广泛研究。研究发现，通过交替供体部分可以方便地调节HOMO和LUMO能级。基于染料P2的DSSCs表现出最佳的光电性能：在标准全球AM 1.5太阳光条件下，最大单色入射光子电流转换效率（IPCE）为84.9%，短路光电流密度（Jsc）为10.84 mA/cm²，开路光电压（Voc）为592 mV，填充因子（ff）为0.69，整体转换效率为4.41%。这些结果表明，基于苯噻嗪染料的DSSCs能够实现高性能和良好的稳定性。

  DOI：

  10.1039/b918282a