N,N-bis(phenyl)-2,6-bis-(benzimidazol-2-yl)pyridine dichoride zinc(II) | 1428875-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N,N-bis(phenyl)-2,6-bis-(benzimidazol-2-yl)pyridine dichoride zinc(II)
• 英文别名: [zinc(II)dichloride(2,6-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)pyridine)]；zinc;1-phenyl-2-[6-(1-phenylbenzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]benzimidazole;dichloride
• CAS: 1428875-98-2
• 化学式: C₃₁H₂₁Cl₂N₅Zn
• 分子量: 599.837
• InChiKey: IYXOCTFFJRLONL-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(2,6-吡啶二基)双[1-苯基-1H-苯并咪唑] 、 zinc(II) chloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N,N-bis(phenyl)-2,6-bis-(benzimidazol-2-yl)pyridine dichoride zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Zinc(ii) complexes containing bis-benzimidazole derivatives as a new class of apoptosis inducers that trigger DNA damage-mediated p53 phosphorylation in cancer cells

  摘要：

  本研究设计、合成了两种含有双苯并咪唑衍生物的锌（II）配合物，即 Zn(bpbp)Cl2 (1) 和 [Zn(bpbp)2](ClO4)2-CH3CH2OH-H2O (2)（bpbp = 2,6-双(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)吡啶），并对其体外抗癌活性进行了评估。同时还阐明了它们导致癌细胞死亡的基本分子机制。通过与顺铂比较，发现这些复合物对五种人类癌细胞株具有强效抗增殖作用。复合物 2 对 MCF-7 人类乳腺癌细胞具有剂量依赖性生长抑制作用，IC50 为 2.9 μM。尽管具有这种效力，但复合物在人类癌细胞和正常细胞之间具有很大的选择性。复合物 2 对 MCF-7 细胞凋亡的诱导作用表现为亚 G1 细胞群的积累、DNA 断裂和核凝结。对细胞内机制的进一步研究表明，复合物 2 能够通过引发 DNA 损伤来诱导癌细胞发生 p53 依赖性凋亡。基于这些证据，我们认为含有双苯并咪唑衍生物的 Zn（II）复合物可作为人类癌症化疗药物进行进一步评估。

  DOI：

  10.1039/c3dt33077j