trans-2-Benzylcyclohexancarbonsaeure

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-Benzylcyclohexancarbonsaeure
• 英文别名: Trans-2-benzylcyclohexanecarboxylic acid；(1R,2S)-2-benzylcyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: FQXFHROZMDYZCD-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Benzylcyclohexancarbonsaeure 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以80%的产率得到(1R,2S)-2-benzyl-N-tosylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Isoindolinones via Copper-Catalyzed Intramolecular Benzylic C–H Sulfamidation

  摘要：

  2-Benzyl-N-tosylbenzamides and related substrates undergo copper-catalyzed intramolecular sulfamidation at the benzylic methylene to give N-arylsuflonyl-1-arylisoindolinones, which can be N-deprotected using samarium iodide to generate the free 1-arylisoindolinones. Preliminary mechanistic studies indicate that the rate-determining step is not C-H bond cleavage but are instead consistent with slow oxidation of a copper pi-arene intermediate.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02970