(RS,RS)-3-(2-bromophenyl)-oxiran-2-yl methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS,RS)-3-(2-bromophenyl)-oxiran-2-yl methanol
• 英文别名: (±)-trans-(3-(2-bromophenyl)oxiran-2-yl)methanol；(±)-(3-(2-bromophenyl)oxiran-2-yl)methanol；((2S,3S)-3-(2-Bromophenyl)oxiran-2-yl)methanol；[(2S,3S)-3-(2-bromophenyl)oxiran-2-yl]methanol
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: LKETUUHRRKJRPH-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS,RS)-3-(2-bromophenyl)-oxiran-2-yl methanol 在 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-((2-bromophenyl)(ethoxy)methyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  缩水甘油缩醛到烷氧基环状缩醛的高度区域和立体选择性分子内重排

  摘要：

  展示了一类新的高度区域和立体选择性的缩水甘油缩醛分子内重排以产生烷氧基化的 1,3-二氧戊环/1,3-二氧六环。乙缩醛的选择性路易斯酸活化产生氧碳鎓离子，该离子引发环氧化物开环事件，产生双环 [3,1,0] 环氧鎓离子中间体，该中间体通过束缚醇盐进行外/内选择性开环。通过交叉实验获得了对环氧化物优先缩醛活化的机理见解。该方法应用于parvistone B及其8-乙氧基类似物的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02397
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.96 g的产率得到(RS,RS)-3-(2-bromophenyl)-oxiran-2-yl methanol
  参考文献：
  名称：

  硫脲/ AuCl 3-芳基环氧化物催化环烷基化合成儿茶素

  摘要：

  在温和条件下，通过硫脲/ AuCl 3 / AgOTf催化的芳基环氧化物环化反应，以高收率实现了面向结构多样的儿茶素合成的面向多样性的方法。该新协议可高效地访问儿茶素类天然产物库，尤其是抗HIV药物8- C-抗坏血酸-（-）-表没食子儿茶素。

  DOI：

  10.1021/jo8005649

文献信息

• Synthesis of diverse catechin congeners via diastereoselective intramolecular epoxy-arene cyclization
  作者：Runjun Devi、Dimpee Gogoi、Prerona Bora、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.059

  日期：2016.8

  4-arylchroman-3-ols with different substitution patterns on both the aromatic rings in high stereo- and regioselectivity via intramolecular epoxy-arene cyclization of 2-(aryloxymethyl)-3-aryloxiranes. The defined protocol is metal-free using 20 mol % of p-toluene sulfonic acid monohydrate (TsOH.H2O) as Brønsted acid catalyst. Depending on the electronic nature of the attacking aromatic ring during the epoxide ring-opening

  尽管关于儿茶素（flavan-3-ols / 2-arylchroman-3-ols）及其衍生物的化学和生物学研究很多，但对同类4-arylchroman-3-ols的系统合成和生物评价研究仍然是一个探索较少的领域。为了实现该目标，我们通过2-（芳氧基甲基）-3-芳基氧杂环戊烷的分子内环氧-芳烃环化反应，以高的立体选择性和区域选择性合成了二十八个在芳环上具有不同取代方式的4-芳基苯并-3-醇。使用20摩尔％的对甲苯磺酸一水合物（TsOH.H 2O）作为布朗斯台德酸催化剂。取决于环氧化物开环期间进攻的芳族环的电子性质，产物以中等至高产率形成。另外，该方法的优点是它既不需要严格的无水条件，也不需要使用昂贵的路易斯/布朗斯台德酸。我们还开发了一种将反式-4-芳基苯并吡喃-3-醇转化为其相应的顺式异构体的有效方法，并通过合成苯并二氢吡喃并稠合的2,3-二氢苯并呋喃衍生物证明了其应用。
• Synthesis of Catechins via Thiourea/AuCl₃-Catalyzed Cycloalkylation of Aryl Epoxides
  作者：Yongxiang Liu、Xiben Li、Guang Lin、Zheng Xiang、Jing Xiang、Mingzhe Zhao、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo8005649

  日期：2008.6.1

  A diversity-oriented approach for the synthesis of structurally diverse catechins was achieved in good yields via thiourea/AuCl3/AgOTf-catalyzed annulations of aryl epoxides under mild conditions. This new protocol provides a highly efficient entry to a library of catechins-derived natural products, notably anti-HIV agent 8-C-ascorbyl-(−)-epigallocatechin.

  在温和条件下，通过硫脲/ AuCl 3 / AgOTf催化的芳基环氧化物环化反应，以高收率实现了面向结构多样的儿茶素合成的面向多样性的方法。该新协议可高效地访问儿茶素类天然产物库，尤其是抗HIV药物8- C-抗坏血酸-（-）-表没食子儿茶素。
• DIHYDROBENZOFURANYL DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Zhang Puwen

  公开号：US20080153873A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention is directed to dihydrobenzofuranyl derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are monoamine reuptake inhibitors, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions, including, inter alia, vasomotor symptoms sexual dysfunction, gastrointestinal disorders and genitourinary disorder, depression disorders, endogenous behavioral disorder, cognitive disorder, diabetic neuropathy, pain, and other diseases or disorders.

  本发明涉及具有以下结构的二氢苯并呋喃基衍生物：或其药用盐，这些衍生物是单胺再摄取抑制剂，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于预防和治疗条件的方法，包括但不限于血管运动症状性功能障碍、胃肠道紊乱和泌尿系统紊乱、抑郁症、内源性行为障碍、认知障碍、糖尿病性神经病变、疼痛和其他疾病或障碍。
• Synthesis of Tetrahydroquinoline-Embedded Bridged Benzothiaoxazepine-1,1-dioxides
  作者：Hemi Borgohain、Runjun Devi、Divya Dheer、Biraj Jyoti Borah、Ravi Shankar、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1002/ejoc.201701152

  日期：2017.12.8

  A diastereoselective synthesis of previously unknown tetrahydroquinoline-containing bridged benzothiaoxazepine-1,1-dioxides is presented. The three-step protocol uses readily available N-aryl-2-fluorobenzenesulfonamides and trans-2,3-epoxy-cinnamyl-alcohol-derived tosylates as the starting materials, involves N-alkylation of sulfonamides, intramolecular epoxide ring-opening, and SNAr reactions as the

  介绍了以前未知的含四氢喹啉的桥接 benzothiaoxazep​​ine-1,1-dioxides 的非对映选择性合成。三步协议使用现成的 N-芳基-2-氟苯磺酰胺和反式-2,3-环氧-肉桂醇衍生的甲苯磺酸盐作为起始材料，涉及磺酰胺的 N-烷基化、分子内环氧化物开环和 SNAr反应作为反应步骤，并且只需要一次色谱纯化即可以良好的总收率获得所需的产物。
• Highly Regio- and Stereoselective Intramolecular Rearrangement of Glycidol Acetal to Alkoxy Cyclic Acetals
  作者：Meera Johny、Rose Mary Philip、Goreti Rajendar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02397

  日期：2022.8.26

  Lewis acid activation of acetal generates an oxocarbenium ion that initiates the epoxide ring-opening event, giving the bicyclic [3,1,0]epoxonium ion intermediate that undergoes exo/endo-selective opening by a tethered alkoxide. Mechanistic insights into preferential acetal activation over the epoxide were obtained by crossover experiments. The method was applied in the total synthesis of parvistone

  展示了一类新的高度区域和立体选择性的缩水甘油缩醛分子内重排以产生烷氧基化的 1,3-二氧戊环/1,3-二氧六环。乙缩醛的选择性路易斯酸活化产生氧碳鎓离子，该离子引发环氧化物开环事件，产生双环 [3,1,0] 环氧鎓离子中间体，该中间体通过束缚醇盐进行外/内选择性开环。通过交叉实验获得了对环氧化物优先缩醛活化的机理见解。该方法应用于parvistone B及其8-乙氧基类似物的全合成。