N-Methyl-N'-[1-phenyl-prop-(Z)-ylidene]-hydrazine | 133430-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methyl-N'-[1-phenyl-prop-(Z)-ylidene]-hydrazine
• 英文别名: N-(1-phenylpropylideneamino)methanamine
• CAS: 133430-87-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: HLCMUYTWLQIKRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-N'-[1-phenyl-prop-(Z)-ylidene]-hydrazine 在 三氯化磷 作用下， 反应 10.0h， 生成 3-Chloro-2,4-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-[1,2,3]diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  酮烷基hydr与三氯化磷和乙酰乙酸甲酯的反应：2-烯基吡唑-3（2 H）-one衍生物的温和新路线

  摘要：

  标题化合物是通过在室温下通过一锅法反应制得的酮基烷基hydr，PCl 3和乙酰乙酸甲酯。对一种衍生物的次要异构体的单晶X射线结构测定允许其结构的分配并显示了烯基的Z-构型。

  DOI：

  10.1039/c39910000034
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 甲基肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Methyl-N'-[1-phenyl-prop-(Z)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  由具有多个C（sp 3）–H键官能化和C–C键裂解和重组特征的饱和酮和Hy合成4-酰基吡唑

  摘要：

  本文报道了通过铜催化的饱和酮与的一锅级联反应，一种高效便捷的一锅合成多种取代的4-酰基吡唑衍生物的方法。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过饱和酮的脱氢和and的[2 + 3]环化原位形成烯酮中间体，然后进行芳构化驱动的C–C键裂解和重组。据我们所知，这是第一个实例，其中生物学上和药学上重要但又难以获得的4-酰基吡唑衍生物是直接由具有多种脂族C–H键功能化和CC键断裂的饱和酮和制备的。和重组。与文献方法相比，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01013

文献信息

• An efficient procedure for the synthesis of N-alkenyl derivatives of six-membered and larger 1,2-diaza heterocycles
  作者：Graziano Baccolini、Athanase Munyaneza、Carla Boga

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00821-6

  日期：1996.10

  The use of diazaphosphole derivatives generated in situ or the PCl3/hydrazone combination can be applied in a novel efficient one-pot procedure for the synthesis at room temperature of the title six-, seven- and eight-membered rings using always high concentration of the reagents (0.2–0.5M). N-alkenyl derivatives of 1,2-diazaheterocycles such as 8 (perhydro-pyridazine-3,6-diones), 9 (perhydro-1,2-diazepin-3

  可以以新颖高效的一锅法应用原位生成的二氮磷腈衍生物或PCl 3 / hydr组合物在室温下合成标题六元，七元和八元环，并且始终使用高浓度的二氮杂磷衍生物。试剂（0.2–0.5M）。1,2-二氮杂杂环的N-烯基衍生物，例如8（全氢哒嗪-3,6-二酮），9（全氢1,2-二氮杂3,7-二酮），10（全氢1,2-二酮）通过PCl 3的反应获得重氮3,8-二酮和11（1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮），酮甲基hydr和琥珀酸，戊二酸，己二酸和马来酸。改变试剂的添加顺序或同时添加试剂的结果相同。在所有程序中，收率均良好。总是观察到E异构体的排他或普遍形成。由对通过E异构体异构化获得的E，Z混合物进行的一些NOE实验推导出环外双键的E-构型。还提出了反应机理。
• N-alkenyl-3,5-pyrazolidinediones from ketone hydrazones, PCl3 and malonic acid
  作者：Graziano Baccolini、Michele Gianelli

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00550-r

  日期：1995.8

  The title compounds 3, a new series of 3,5-pyrazolidinediones, have been synthesized at room temperature by a one-pot reaction between ketone hydrazone 1, PCl3 and malonic acid. Changing the order of addition of reagents, or their simultaneous addition, gave identical results. In all me procedures the yields are good and in the cases a,b,c and g the E-alkenyl isomer was obtained as the exclusive isomer. A dual mechanism which depends on the order of addition of the reactants is hypothesised.
• El-Abadelah, M. M.; Hussein, A. Q.; Abushamleh, A. S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 1, p. 61 - 65
  作者：El-Abadelah, M. M.、Hussein, A. Q.、Abushamleh, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-alkenylpyrazol-3(2H)-one derivatives under mild conditions
  作者：Graziano Baccolini、Daniele Evangelist、Corrado Rizzoli、Paolo Sgarabotto

  DOI：10.1039/p19920001729

  日期：——

  The title compounds have been synthesized by a one-pot two-stage reaction of PCI,, ketone methyl-hydrazones and methyl acetoacetate. Both stages were carried out at room temperature and the corresponding 2-alkenyl-1,5-dimethylpyrazol-3(2H)-ones 5, which are an unknown series of pyrazolones, were obtained in good yields. Use of a variety of enolizable ketones has shown that the reaction always occurs with the predominance of the (E)-isomer. X-Ray structure determinations of an (E)- and a (Z)-derivative [(E)-5c.HCl and (Z)-5b] permitted the assignment of their structures. The aromaticity of these derivatives is discussed.