2,2'-Diseleno-bisbenzylamine> | 144944-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-Diseleno-bisbenzylamine>
• 英文别名: 2,2'-diselenobisbenzylamine>；2,2'-diselenobis[N,N-di[2-(2-pyridyl)ethyl]benzylamine]；N-[[2-[[2-[[bis(2-pyridin-2-ylethyl)amino]methyl]phenyl]diselanyl]phenyl]methyl]-2-pyridin-2-yl-N-(2-pyridin-2-ylethyl)ethanamine
• CAS: 144944-28-5
• 化学式: C₄₂H₄₄N₆Se₂
• 分子量: 790.772
• InChiKey: DNBNRFDZXQXLJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis[2-(2-pyridyl)ethyl]amine 、 bis<(2-chloromethyl)phenyl> diselenide 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以37%的产率得到2,2'-Diseleno-bisbenzylamine>
  参考文献：
  名称：

  使用具有内部叔胺的二硒化物将烯烃催化转化为烯丙基醚和酯

  摘要：

  2,2'-二硒双（N，N-二[2-（2-吡啶基）乙基]苄胺} 1与硝酸铜（II）或2,2'-二硒双（N-环己基-N-甲基苄胺）2催化在过硫酸钠作为氧化剂存在下，在甲醇和乙酸中，烯烃3转化为氧化的烯丙基化合物4。

  DOI：

  10.1039/c39920001165
• 作为试剂：
  描述：

  反-4-辛烯 、 溶剂黄146 在 sodium persulfate 、 无水硝酸铜 、 3 A molecular sieve 、 2,2'-Diseleno-bisbenzylamine> 作用下， 反应 168.0h， 生成 (E)-1-propyl-2-pentenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用具有内部叔胺的二硒化物将烯烃催化转化为烯丙基醚和酯

  摘要：

  2,2'-二硒双（N，N-二[2-（2-吡啶基）乙基]苄胺} 1与硝酸铜（II）或2,2'-二硒双（N-环己基-N-甲基苄胺）2催化在过硫酸钠作为氧化剂存在下，在甲醇和乙酸中，烯烃3转化为氧化的烯丙基化合物4。

  DOI：

  10.1039/c39920001165

文献信息

• Structural Characterization of Areneselenenyl Chloride Stabilized by the Stereoelectronic Effect of an Intramolecular Nitrogen Atom
  作者：Michio Iwaoka、Shuji Tomoda

  DOI：10.1021/jo00121a058

  日期：1995.8

  The first X-ray structural characterization of areneselenenyl chloride (ArSeCl) was achieved with a single crystal obtained from a 1:2 mixture of 2,2'-diselenobis[N,N-di[2-(2-pyridyl) ethyl]benzylamine] (3) and copper(II) chloride. The structure of the complex, 4 = 3 . 2Cl . 2CuCl(2) . CHCl3, contained a Se-Cl bond strongly stabilized by an intramolecular tertiary nitrogen atom. Selected bond parameters were Se-Cl = 2.432(3) Angstrom, Se-C = 1.919(12) Angstrom, Se ... N = 2.191(8) Angstrom, angle C-Se-Cl = 96.5(3)degrees, and angle Cl-Se ... N = 178.4(2)degrees. In order to characterize the observed Se ... N interaction, the electronic structure around the selenium was investigated by MO and NBO methods at various basis set levels using model compound 6. The optimized geometries, obtained at 3-21G* and LANL1DZ basis set levels, were reasonably consistent with the results of the X-ray analysis of 4. The shape of the LUMO and the large NBO deletion energy (47 kcal) between the Se-Cl bond and N suggested that the observed Se ... N interaction arises from the orbital interaction between a low-lying unoccupied sigma* orbital of the selenium and the nitrogen lone pair electrons, showing that the electronic structure around the selenium is similar to the transition-state of a bimolecular nucleophilic substitution at selenium.
• Catalytic conversion of alkenes into allylic ethers and esters using diselenides having internal tertiary amines
  作者：Michio Iwaoka、Shuji Tomoda

  DOI：10.1039/c39920001165

  日期：——

  2,2′-DiselenobisN,N-di[2-(2-pyridyl)ethyl]benzylamine}1 with copper(II) nitrate or 2,2′-diselenobis(N-cyclohexyl-N-methylbenzylamine)2 catalyses the conversion of alkenes 3 into oxygenated allylic compounds 4 both in methanol and in acetic acid in the presence of sodium persulfate as an oxidizing agent.

  2,2'-二硒双（N，N-二[2-（2-吡啶基）乙基]苄胺} 1与硝酸铜（II）或2,2'-二硒双（N-环己基-N-甲基苄胺）2催化在过硫酸钠作为氧化剂存在下，在甲醇和乙酸中，烯烃3转化为氧化的烯丙基化合物4。