1-(1,2-diazidoethyl)-4-fluorobenzene | 1390681-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,2-diazidoethyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 1390681-54-5
• 化学式: C₈H₇FN₆
• 分子量: 206.182
• InChiKey: LUONGSYJQHGQSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 在 sodium azide 、 trimethylsulfonium [bis(azido)iodate(I)] 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1-(1,2-diazidoethyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  含碘酸sulf（i）的烯烃的无可见光活化金属催化的邻位二叠氮化†

  摘要：

  描述了使用稳定的双（乙酰​​氧基）碘酸sulf（I）和叠氮化钠作为自由基前体的可见光诱导的各种烯烃的邻位叠氮化。原位固有生成的三甲基ulf [双（叠氮基）碘酸盐（I）]物种在无任何光氧化还原或金属催化剂的情况下，在光化学条件下对促进C Cπ键的选择性叠氮化表现出空前的反应性。可见光激发的叠氮化反应为具有广泛治疗意义的高度流行的邻域氮支架提供了一种方便而直接的方法。

  DOI：

  10.1039/c9cc00007k

文献信息

• 邻位双叠氮化合物的制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN106467475A

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明涉及一种邻位双叠氮化合物的制备方法。该方法的具体步骤为：在惰性气体保护下，将锰盐类催化剂、烯烃类化合物、过氧化物类氧化剂和叠氮三甲基硅烷按0.01～3.0:1.0:1.0～2.0的摩尔比溶于溶剂中，在－30～－100℃温度下反应6～24小时，经分离提纯得到双叠氮化合物。本发明所使用的方法利用廉价易得的原料，以作为工业原料的过氧化物为氧化剂，便宜稳定的锰为催化剂，得到双叠的化合物，反应直接使用购买来的溶剂，使用的溶剂是常用的廉价溶剂，无需任何殊处理，反应的条件温和，后处理简单，适用于工业生产。
• Copper-Catalyzed Ligand-Free Diazidation of Olefins with TMSN₃ in CH₃CN or in H₂O
  作者：Huan Zhou、Wujun Jian、Bo Qian、Changqing Ye、Daliang Li、Jing Zhou、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02982

  日期：2017.11.17

  An environmentally benign, copper-catalyzed diazidation of a broad range of olefins, including vinylarenes, unactivated alkenes, allene, and dienes, under mild conditions with TMSN3 (trimethylazidosilane) as azido source, has been developed. This reaction can be carried out in organic solvent or in aqueous solution where water is the sole solvent. The functional group compatibility of this reaction

  已经开发出在温和的条件下，以TMSN 3（三甲基叠氮基硅烷）为叠氮源，在环境上无害的铜催化的重氮化作用，可对各种烯烃（包括乙烯基芳烃，未活化的烯烃，丙二烯和二烯）进行重氮化。该反应可以在有机溶剂中或在水为唯一溶剂的水溶液中进行。该反应的官能团相容性良好，这可通过复杂底物的后期官能化来证明。
• Metal-catalyzed electrochemical diazidation of alkenes
  作者：Niankai Fu、Gregory S. Sauer、Ambarneil Saha、Aaron Loo、Song Lin

  DOI：10.1126/science.aan6206

  日期：2017.8.11

  other sensitive substituents such as alcohols and aldehydes intact. The reaction proceeded over several hours at room temperature, forming hydrogen at the counter electrode as a benign by-product. Science, this issue p. 575 Electrochemical oxidation underlies a broadly applicable method to place nitrogen substituents on two adjacent carbons. Vicinal diamines are a common structural motif in bioactive

  形成 C-N 键的带电方法 相邻的碳-氮键通常出现在具有药用价值的化合物中。傅等人。在烯烃存在下，通过将锰催化与电化学叠氮化物氧化配对，开发了一种形成这些键的通用方法。电化学方法的一个主要优点是其氧化能力的可调精度，这使得其他敏感的取代基如醇和醛完好无损。反应在室温下进行了几个小时，在对电极处形成氢作为良性副产物。科学，这个问题 p。575 电化学氧化是在两个相邻碳原子上放置氮取代基的广泛适用方法的基础。邻二胺是生物活性天然产物、治疗剂、和分子催化剂，推动其制备的高效、选择性和可持续技术的持续发展。我们报告了一种操作简单且环境友好的协议，可将烯烃和叠氮化钠（这两种易于获得的原料）转化为 1,2-二叠氮化物。这种转化由电力驱动并由地球上丰富的锰催化，在温和的条件下进行，并表现出卓越的底物通用性和官能团兼容性。使用标准方案，所得的 1,2-二叠氮化物可以在一个步骤中顺利还原为邻二胺，具有高化学
• NaIO4–NaN3-mediated diazidation of styrenes, alkenes, benzylic alcohols, and aryl ketones
  作者：Dayanand A. Kamble、Pratibha U. Karabal、Pandurang V. Chouthaiwale、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.140

  日期：2012.8

  Sodium periodate and sodium azide combination has been found to be an excellent reagent system suitable for the direct diazidation of styrenes, alkenes, benzylic alcohols, and aryl ketones to produce the corresponding vicinal and geminal diazides respectively in high yields under mild reaction conditions.

  已发现高碘酸钠和叠氮化钠的组合是一种出色的试剂体系，适用于在温和的反应条件下以高收率直接将苯乙烯，烯烃，苄醇和芳基酮直接重氮化，分别生产相应的邻位和叠氮化物。
• Copper-Catalyzed Vicinal Oxyazidation and Diazidation of Styrenes under Mild Conditions: Access to Alkyl Azides
  作者：Ming-Zhu Lu、Cheng-Qiang Wang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03130

  日期：2015.12.18

  A novel and efficient copper-catalyzed oxyazidation and diazidation of styrenes is described. The stable azidoiodine(III) reagent is used as an efficient azide radical source in this reaction. A variety of synthetically useful functional groups are compatible with the mild reaction conditions. This protocol enables the straightforward synthesis of various functionalized azides in good-to-excellent yields.