(R)-5-phenylpent-1-yn-3-yl acetate | 929606-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-phenylpent-1-yn-3-yl acetate
• CAS: 929606-19-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: QGQQCLAEPHLVPU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-phenylpent-1-yn-3-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.8h， 生成 (R)-5-phenylpent-1-yn-3-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  串联烯炔复分解和克莱森重排：可变取代模式共轭二烯的通用方法

  摘要：

  为了扩展钌卡宾促进的烯炔复分解的多功能性，它与爱尔兰酯烯醇克莱森重排相结合。该反应序列提供了比单独通过跨烯炔复分解获得的取代模式更高的共轭二烯。Ireland-Claisen 分别对由交叉复分解和无亚甲基烯炔复分解产生的无环和环状二烯进行。在环二烯的情况下，爱尔兰-克莱森重排产生 s-反式锁定二烯，该二烯经历了模式选择性的烯反应。爱尔兰-克莱森重排的串联、顺序使用也证明适用于源自手性炔丙醇的手性转移。最后，串联复分解/Ireland-Claisen 用于获得 4-取代-3,5-环己二烯二醇衍生物，是天然产物合成中有价值的手性中间体。这种周环反应与催化复分解反应的结合扩展了交叉复分解的多功能性，因为可以访问额外的二烯基序。

  DOI：

  10.1021/ja063132m
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 Novozym 435 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-5-phenylpent-1-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  SciPROP-Iron 催化剂实现区域选择性炔丙铃木-宫浦偶联

  摘要：

  已经建立了铁催化的仲炔丙基亲电子试剂与有机硼酸锂的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。丙基桥联的大双膦配体SciPROP-TB与炔末端位置的大TIPS取代基配合，实现了具有独特的炔丙基选择性的交叉偶联反应。该反应具有官能团相容性高、区域选择性高、产率高、底物范围广等特点。光学活性手性炔丙基溴的反应以完全外消旋的方式进行，支持了涉及炔丙基自由基形成的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00168

文献信息

• Stereocontrol in Palladium-Catalyzed Propargylic Substitutions: Kinetic Resolution to give Enantioenriched 1,5-Enynes and Propargyl Acetates
  作者：Michael J. Ardolino、Meredith S. Eno、James P. Morken

  DOI：10.1002/adsc.201300720

  日期：2013.11.25

  Kinetic resolution during the catalytic allyl-propargyl cross-coupling with chiral starting materials can be accomplished with a chiral Palladium catalyst. These reactions offer ready access to enantiomerically enriched enyne products from simple readily available starting materials.

  与手性原料催化烯丙基-炔丙基交叉偶联过程中的动力学拆分可以通过手性钯催化剂来完成。这些反应可以从简单易得的起始原料中轻松获得对映体富集的烯炔产物。
• Mild Isomerization of Conjugated Dienes Using Co-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Kyle R. Delgado、Dustin D. Youmans、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04594

  日期：2020.1.17

  A mild and high yielding rearrangement of 1,3-disubstituted-1,3-dienes to 1,1,4-trisubstituted-1,3-dienes using a cobaloxime catalyst and a silane cocatalyst is reported. Chiral centers near the conjugated diene were not racemized. Deuterium labeling studies are consistent with a hydrogen atom transfer mechanism, and radical intermediates were found to be accessible due to the observed ring opening

  据报道，使用钴肟肟催化剂和硅烷助催化剂将1,3-二取代-1,3-二烯温和高产重排为1,1,4-三取代-1,3-二烯。共轭二烯附近的手性中心未消旋。氘标记研究与氢原子转移机理一致，并且由于观察到环丙烷环的开环，发现自由基中间体是可及的。