methyl 2-[(2R,3R,4S,6R)-3-formyl-2-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-4-yl]acetate | 132774-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2-[(2R,3R,4S,6R)-3-formyl-2-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-4-yl]acetate
• CAS: 132774-55-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: KOVNYTJUPUBRLS-HNCHTBHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,3R,4S,6R)-3-formyl-2-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-4-yl]acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到methyl 2-[(2R,3S,4S,6R)-3-formyl-2-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  General stereocontrolled strategy for the heteroyohimbine alkaloids: the total synthesis of (-)-ajmalicine and (+)-19-epiajmalicine

  摘要：

  A general approach is described for the total synthesis of enantiomerically pure 3-alpha-heteroyohimbine alkaloids based on the utilization of D-glucose as a chiral template for ring E. 19-Epiajmalicine was thus prepared from alpha-D-glucose pentaacetate in 23 steps (2.5% overall yield), averaging 85% yield per step.

  DOI：

  10.1021/jo00009a001
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(4-((2S,3S,4S,6R)-4-(3-methylbut-3-en-1-yl)-2-(2-methylenebutyl)-6-neopentyl-3-vinylcyclohexylidene)-2-methylene-2l7-but-1-en-2-yl)benzene 在 四氯化碳 、 n-butyl tin hydride 、 偶氮二异丁腈 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2R,3R,4S,6R)-3-formyl-2-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  General stereocontrolled strategy for the heteroyohimbine alkaloids: the total synthesis of (-)-ajmalicine and (+)-19-epiajmalicine

  摘要：

  A general approach is described for the total synthesis of enantiomerically pure 3-alpha-heteroyohimbine alkaloids based on the utilization of D-glucose as a chiral template for ring E. 19-Epiajmalicine was thus prepared from alpha-D-glucose pentaacetate in 23 steps (2.5% overall yield), averaging 85% yield per step.

  DOI：

  10.1021/jo00009a001

文献信息

• HANESSIAN, STEPHEN;FAUCHER, ANNE-MARIE, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2947-2949
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、FAUCHER, ANNE-MARIE

  DOI：——

  日期：——