21-acetoxy-17α-hydroxy-6α-fluoropregn-4-ene-3,20-dione | 1880-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-acetoxy-17α-hydroxy-6α-fluoropregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 6α-Fluor-17α-hydroxy-21-acetoxy-3,20-dioxo-Δ⁴-pregnen；6α-Fluor-17α-hydroxy-21-acetoxy-pregnen-(4)-dion-(3,20)；21-acetoxy-6α-fluoro-17-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione；21-Acetoxy-6α-fluor-17-hydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；21-acetoxy-6α-fluoro-17α-hydroxy-4-pregnene-3,20-dione；[2-[(6S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-6-fluoro-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1880-54-2
• 化学式: C₂₃H₃₁FO₅
• 分子量: 406.495
• InChiKey: ISNRHKLDVGKVAC-HRKNWXKCSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C
• 沸点：
  539.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5α,17α-dihydroxy-6β-fluoropregnane-3,20-dione 在 盐酸 、 碘 、 calcium chloride 、 calcium oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 21-acetoxy-17α-hydroxy-6α-fluoropregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  在 17′-羟基-20-酮孕烷衍生物的 6 位引入氟。6?-氟皮质酮的合成

  摘要：

  为了开发基于雄烯二酮 (AD)（谷甾醇微生物氧化产物）的 6-氟化皮质酮（synaflan、locacorten）的合成，我们研究了在合成的不同阶段引入氟的可能性：进入 3-乙烯17-羟基孕酮的缩酮 (I) 和皮质醇的酯 (VIII, IX)，已经很好地研究了从 AD 制备的缩酮 [2, 4, 5]。0 = 哦~

  DOI：

  10.1007/bf00773082

文献信息

• 17-Alpha-(3-Jodbenzoyloxy)-9-Alpha-chlor-4-pregnen-3.20-dione, deren D-Homo-analoga und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0001737A1

  公开（公告）日：1979-05-16

  17α-(3-Jodbenzoyloxy)-9α-chlor-4-pregnen-3.20-dionen - und deren D-Homo-analoga der allgemeinen Formel I worin n = 1 oder 2, C1---C2 eine CC-Einfach- oder CC-Doppelbindung, R1 Wasserstoff, Hydroxy oder niederes Acyloxy, R2 Wasserstoff oder Methyl und R3 Wasserstoff, Methyl oder Fluor und falls n = 1 ist, C15---C16 eine CC-Einfach- oder CC-Doppelbindung und falls n = 2 ist, C16---C17 eine CC-Einfach- oder CC-Doppelbindung bedeuten, durch Veresterung von entsprechenden 17a-Hydroxy-Δ4-3.20-keto-pregnenen und deren D-Homo-analoga der allgemeinen Formel 11 mit m-Jodbenzoesäure und Bestrahlung des so erhaltenen 17a-m-Jodbenzoylesters in Gegenwart von Jodbenzoldichlorid mit langwelligem UV-Licht. Die Verbindungen sind insbesondere Zwischenprodukte zur Herstellung von pharmakologisch wertvollen Substanzen.

  17α-(3-碘苯甲酰氧基)-9α-氯-4-孕烯-3,20-二酮-及其通式 I 的 D-酰基类似物 其中 n = 1 或 2、 C1-C2 是 CC 单键或 CC 双键，R1 是氢、羟基或低级酰氧基、 R2 是氢、甲基或低级酰氧基 R3 是氢、甲基或氟，如果 n = 1，C15--C16 是 CC 单键或 CC 双键，如果 n = 2，C16--C17 是 CC 单键或 CC 双键、 通过相应的 17a-hydroxy-Δ4-3.20-keto-pregnenes 及其通式 11 的 D-homo 类似物的酯化反应 与间碘苯甲酸发生酯化反应，然后在二氯化碘苯存在下用长波紫外线照射生成的 17a 间碘苯甲酰基酯。这些化合物尤其是生产有药用价值物质的中间体。
• Neue in 17-Position substituierte Steroide der Pregnanreihe, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0003519A1

  公开（公告）日：1979-08-22

  1. Steroide der allgemeinen Formel worin eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung X ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder eine Methylgruppe, Y ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder eine Alkanoyloxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Z ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und V eine Methylengruppe, eine Äthylidengruppe, eine Hydroxymethylengruppe oder eine Vinylidengruppe bedeuten und R'i eine 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltende, gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochene Alkylgruppe und R'2 ein Wasserstoffatom oder eine 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe darstellen oder R'1 und R'2 gemeinsam eine Tri- oder Tetramethylengruppe bedeuten, falls Y eine Hydroxygruppe oder eine Alkanoyloxygruppe ist, sind Zwischenprodukte und pharmakologisch wirksame Substanzen.

  通式如下的类固醇 其中 单键或双键 X 是氢原子、氟原子或甲基、 Y 是氢原子、羟基或具有 1 至 6 个碳原子的烷酰氧基、 Z 是氢原子或甲基，以及 V 代表亚甲基、亚乙基、羟甲基或亚乙烯基，以及 R'i 是含有 1 至 6 个碳原子的烷基，可选择被一个氧原子打断，以及 R'2 代表氢原子或含 1-6 个碳原子的烷基，或 R'1 和 R'2 共同代表三亚甲基或四亚甲基，如果 Y 是羟基或烷酰氧基，属于中间体和药理活性物质。
• 11,17-substituierte Pregnane, ihre Herstellung und Verwendung zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0003341A2

  公开（公告）日：1979-08-08

  Kortikoide der allgemeinen Formel worin die Bindungen .... Einfachbindurtgen oder Doppelbin dunger., X en Wasserstoffatom, ein Fluoratem. ein Chloratom oder en Methylgruppe, Y ein Wasserstoffastom und Z ein Wassersionffatomn, ein Fluoratom oder ein Chloratom oder Y und Z gemeinsam eine Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung oder eine Carbonylgruppe, W eine Methylengruppe, eine Äthylidengruppe oder eine Vinylidengruppe, Q ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom, R1 eine 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltende, gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochene Alkylgruppe oder eine Benzylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe oder R1 und R2 gemeinsam eine Trimethylengruppe oder eine Tetramethylengruppe und F3 ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine frere oder veresterte Hydroxygruppe bedeuten, sind pharmakologisch wirksame Substanzen, die sich insbesondere durch eine antiinflammatorische Wirksamkeit uszeichnene.

  通式为 其中 键 ....单键或双键、 X 是氢原子、氟原子、氯原子或甲基、 Y 是氢原子 Z 是氢原子、氟原子或氯原子，或 Y 和 Z 共同代表一个碳-碳键或一个羰基、 W 是亚甲基、亚乙基或亚乙烯基、 Q 是氧原子或硫原子、 R1 是含有 1 至 8 个碳原子的烷基，可选择被氧原子或苄基打断，以及 R2 是氢原子或含 1 至 4 个碳原子的烷基，或 R1 和 R2 共同形成一个三亚甲基或四亚甲基，且 F3 是氢原子、氟原子、氯原子或游离或酯化羟基。
• US4207316A
  申请人：——

  公开号：US4207316A

  公开（公告）日：1980-06-10
• US4260464A
  申请人：——

  公开号：US4260464A

  公开（公告）日：1981-04-07