4-methyl-N-(4-methyl-2-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide | 1415261-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-methyl-2-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1415261-71-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂S
• 分子量: 329.463
• InChiKey: YBDCXWSZRUASNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-methyl-2-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 zinc(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 1-氟-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到5-fluoro-5-methyl-3-phenyl-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  稳定和通用的高价氟代碘试剂催化的分子内氨基氟化，氧氟化和碳氟化

  摘要：

  研究了Togni试剂的氟碘类似物在氟环化反应中的应用。在过渡金属催化剂存在下，所应用的氟碘试剂可用于氨基氟化，氧氟化和碳氟化反应。所描述的方法在制备具有叔氟取代基的官能化杂环和杂环化合物方面具有非常广泛的合成范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201503373
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-甲苯磺酰啶 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 锰 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 四丁基碘化铵 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以50%的产率得到4-methyl-N-(4-methyl-2-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶和烯丙基氯化物的镍催化还原交叉偶联

  摘要：

  以金属锰为还原剂，实现了氮丙啶与烯丙基氯的镍催化还原交叉偶联。该方案提供了一种获得带有各种官能团的β-烯丙基取代的芳基乙胺的便捷方法。该反应的实用性还通过放大制备和多种转化得到了证明，包括巴氯芬和几种生物活性分子基序的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02399

文献信息

• Metal-free intramolecular aminofluorination of alkenes mediated by PhI(OPiv)2/hydrogen fluoride–pyridine system
  作者：Qing Wang、Wenhe Zhong、Xiong Wei、Maoheng Ning、Xiangbao Meng、Zhongjun Li

  DOI：10.1039/c2ob26664d

  日期：——

  A convenient, metal-free intramolecular aminofluorination of alkenes has been developed. Employing readily available PhI(OPiv)2 and hydrogen fluoride–pyridine in the presence of BF3·OEt2, tosyl-protected pent-4-en-1-amines were converted to 3-F-piperidines in one step in good yields as well as high stereoselectivity.

  一种便利的无金属分子内氨基氟化反应已被开发用于烯烃。在BF3·OEt2的存在下，利用容易获得的PhI(OPiv)2和氟化氢-吡啶，将保护基为磺酰基的五碳-4-烯-1-胺在一步反应中转化为3-F-哌啶，产率良好且立体选择性高。