(3S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid | 175272-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,4R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 175272-69-2
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃NO₄
• 分子量: 359.345
• InChiKey: UOAPWTFROWHGSC-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of ring-constrained boropeptide thrombin inhibitors

  摘要：

  Ring-constrained boropeptide thrombin inhibitors were designed using information from the X-ray crystal structure of 1 (3-Phenylpropionyl-Pro-borolys-OH . HCl) bound to thrombin. The constraints utilized cyclohexane and pyrrolidine rings to preorganize an aromatic ring in an orientation allowing optimum edge-to-face interaction with the tryptophan 215 side chain located in the S3 specificity pocket of thrombin.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00015-7
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-[3-(三氟甲基)苯基]丙烯酰氯 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of ring-constrained boropeptide thrombin inhibitors

  摘要：

  Ring-constrained boropeptide thrombin inhibitors were designed using information from the X-ray crystal structure of 1 (3-Phenylpropionyl-Pro-borolys-OH . HCl) bound to thrombin. The constraints utilized cyclohexane and pyrrolidine rings to preorganize an aromatic ring in an orientation allowing optimum edge-to-face interaction with the tryptophan 215 side chain located in the S3 specificity pocket of thrombin.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00015-7

文献信息

• 一种吡咯烷类化合物及其应用
  申请人：上海药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN113620936A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了一种如式I所示的吡咯烷类化合物或其药学上可接受的盐、对映异构体、非对映异构体或外消旋体，式中各基团的定义详见说明书。此外，本发明还公开了包括该化合物的药物组合物，及其在制备抑制冠状病毒的3CL水解酶(Mpro)的药物中的用途。
• Design and synthesis of ring-constrained boropeptide thrombin inhibitors
  作者：John M. Fevig、Matthew M. Abelman、David R. Brittelli、Charles A. Kettner、Robert M. Knabb、Patricia C. Weber

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00015-7

  日期：1996.2

  Ring-constrained boropeptide thrombin inhibitors were designed using information from the X-ray crystal structure of 1 (3-Phenylpropionyl-Pro-borolys-OH . HCl) bound to thrombin. The constraints utilized cyclohexane and pyrrolidine rings to preorganize an aromatic ring in an orientation allowing optimum edge-to-face interaction with the tryptophan 215 side chain located in the S3 specificity pocket of thrombin.