N-(tosyloxy)picolinimidoyl cyanide | 121168-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tosyloxy)picolinimidoyl cyanide
• 英文别名: [[cyano(pyridin-2-yl)methylidene]amino] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 121168-93-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 301.326
• InChiKey: XADRZLQHBGCJPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(tosyloxy)picolinimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Anti-proliferation Activities of Novel Cyano Oximino Sulfonate Esters

  摘要：

  通过芳基磺酰氯与不同的氰基乙酰胺基肟的反应制备了一系列新型氰基肟基磺酸盐衍生物，范围从最简单的未取代酰胺到含有 N-乙基（模仿 Oxyma 模板）、N-哌啶基和 N-吗啉基链的类似物。此外，氰基肟、N-羟基苯甲亚胺基氰化物和N-羟基吡啶亚胺基氰化物也被用于合成新型氰基肟基磺酸盐衍生物。所制备的化合物的结构通过1H-NMR、13C-NMR和元素分析进行​​了确认。初步生物测定表明，一些标题化合物，如 2-oxo-2-(piperidin-1-yl)-N-(tosyloxy)acetimidoyl colonide (TsPipOx)、N-(tosyloxy)benzimidoyl colonide (TsPhOX)、N -(萘-2-基磺酰氧基)-2-氧代-2-(哌啶-1-基)乙酰亚氨基氰化物(NpsPipOx)、2-氨基-N-(萘-2-基磺酰氧基)-2-氧代乙酰亚氨基氰化物(NpsAmOx)、 N-(萘-2-基磺酰氧基)苯并亚胺酰氰化物 (NpsPhCN) 和 N-(萘-2-基磺酰氧基)吡啶亚胺酰氰化物 (NpsPyCN) 对小鼠成纤维细胞 L929 显示出抗增殖作用。计算出的 IC50 值范围在 36.5μg/mL 至 0.235mg/mL 之间。然而，抗增殖作用似乎是细胞抑制作用而不是细胞毒性作用。这些化合物只会最大限度地减少生长活性，而不会完全杀死细胞。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-01005

文献信息

• Synthesis, crystallographic characterization, DFT and TD-DFT studies of Oxyma-sulfonate esters
  作者：Saied M Soliman、Hazem A Ghabbour、Sherine N Khattab、Mohammed R H Siddiqui、Ayman El-Faham

  DOI：10.1007/s12039-017-1354-7

  日期：2017.9

  FT-IR, NMR (\(^1}\hbox H}\) and \(^13}\hbox C}\)), UV-Vis spectra and elemental analysis. X-ray single crystal diffraction experiments proved the molecular structures of three esters. Their molecular structures were also calculated using DFT/B3LYP method. The optimized structures agreed well with the X-ray structures. Time-dependent density functional theory (TD-DFT) was used to assign the electronic

  摘要在碳酸钠的存在下，用二氯甲烷-水（两相法）制备三种氧化羟肟酸酯，以清除HCl。通过FT-IR，NMR（\（^ 1} \ hbox H} \）和\（^ 13} \ hbox C} \）），UV-Vis光谱和元素分析对产物进行表征。X射线单晶衍射实验证明了三种酯的分子结构。还使用DFT / B3LYP方法计算了它们的分子结构。优化的结构与X射线结构非常吻合。随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）用于指定实验观察到的电子吸收带。吡啶衍生物在较短的\（\ uplambda} _ \ mathrm max}} \）处显示两个谱带与其他实验和理论上相比。使用GIAO方法计算了质子和碳的NMR化学位移，这与实验数据很好地相关。计算并比较了这些分子的自然电荷，偶极矩和化学反应性，以及它们的非线性光学活性。 图形概要：提要：一种生态友好的方法被用来在碳酸钠的存在下用两相（二氯甲烷-水）方