4-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 1262322-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1262322-58-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: CPRXUHGPZYMJBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4,5-dibromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-2-yl)-4-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白抑制剂VERU-111中的3,4,5-三甲氧基苯基部分的结构修饰导致改善的抗增殖活性

  摘要：

  秋水仙碱结合位点抑制剂（CBSI）在开发新一代抗有丝分裂药物方面具有巨大潜力。与现有的微管蛋白抑制剂（例如紫杉醇）不同，它们通常不易受到药物外排泵过表达引起的耐药性的影响。3,4,5-三甲氧基苯基（TMP）部分是许多CBSI中存在的关键组分，在维持CBSI的合适分子构象并促进其与微管蛋白的高结合亲和力中起重要作用。先前报道的各种CBSI支架中TMP部分的修饰通常导致抗增殖能力降低。我们之前曾报道过一种有效的CBSI，即VERU-111，它也含有TMP部分。在此，我们报告发现VERU-111类似物13f比VERU-111更有力。与微管蛋白复合的13f的X射线晶体结构证实了其与秋水仙碱位点的直接结合。另外，13f在体内对肿瘤生长表现出强烈的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00827
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型链霉素的类似物的合成及其抗真菌活性

  摘要：

  链霉菌素是1988年从链霉菌属菌丝体的亲脂性提取物中首次分离出的新抗生素，是一种具有多种生物活性的吲哚天然产物。根据在我们实验室开发的合成嘧啶的方法，我们合成了一系列吲哚修饰的链霉素类似物，并测量了它们对七种植物病原真菌的活性。一些类似物在第一测定中显示良好的活性，和七个化合物10b的，10C，11E，13E，21，22C和22E（如图1所示）被确定为最有希望进行进一步研究的候选人。结构优化仍在进行中，目的是发现具有改进的抗真菌活性的合成类似物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.043

文献信息

• Antifungal agents. Part 5: Synthesis and antifungal activities of aminoguanidine derivatives of N-arylsulfonyl-3-acylindoles
  作者：Hui Xu、Yang-Yang Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.084

  日期：2010.12

  In order to discover more promising antifungal agents, a series of aminoguanidine derivatives of N-arylsulfonyl-3-acylindoles (5a–r) were prepared and evaluated in vitro for their antifungal activities against seven phytopathogenic fungi. Especially compounds 5n and 5o exhibited more potent antifungal activities than or comparable to hymexazol, a commercially available agricultural fungicide at the

  为了发现更多有希望的抗真菌剂，制备了一系列N-芳基磺酰基-3-酰基林多酚（5a - r）的氨基胍衍生物，并在体外评估了其对7种植物病原真菌的抗真菌活性。尤其是化合物5n和5o表现出比Hymexazol更强的抗真菌活性，Hymexazol是浓度为100μg/ mL的市售农业杀菌剂。初步的结构-活性关系研究表明，引入了给电子性取代基R 1和R 2以及适当长度的取代基R 3 通常对于它们的抗真菌活性非常重要。
• First discovery of pimprinine derivatives and analogs as novel potential herbicidal, insecticidal and nematicidal agents
  作者：Ming-Zhi Zhang、Nick Mulholland、Anne Seville、Gemma Hough、Nicholas Smith、Hong-Qiang Dong、Wei-Hua Zhang、Yu-Cheng Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131835

  日期：2021.1