benzyl (2S)-2-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]pyrrolidine-1-carboxylate | 115513-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(Z)-prop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 115513-37-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: LGONYIOCDNYUHA-KIHSYFHESA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到benzyl (2S)-2-(2-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Wacker氧化合成（-）-香氨酸和（-）-正香氨酸

  摘要：

  香rine碱是托烷生物碱的重要生物合成中间体。描述了从1-脯氨酸开始的（-）-香氨酸的合成。通过Wittig反应，然后进行区域选择性Wacker氧化，形成了g氨酸的乙酰基侧链。另外，这封信提供了（-）-去甲肾上腺素的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.098
• 作为产物：
  描述：

  乙基三苯基溴化膦 、 (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到benzyl (2S)-2-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Wacker氧化合成（-）-香氨酸和（-）-正香氨酸

  摘要：

  香rine碱是托烷生物碱的重要生物合成中间体。描述了从1-脯氨酸开始的（-）-香氨酸的合成。通过Wittig反应，然后进行区域选择性Wacker氧化，形成了g氨酸的乙酰基侧链。另外，这封信提供了（-）-去甲肾上腺素的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.098

文献信息

• Syntheses of (−)-hygrine and (−)-norhygrine via Wacker oxidation
  作者：Mahesh S. Majik、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.098

  日期：2010.5

  Hygrine is an important biosynthetic intermediate for tropane alkaloids. A synthesis of (−)-hygrine starting from l-proline is described. The acetonyl side chain of hygrine was fashioned through the Wittig reaction followed by regioselective Wacker oxidation. In addition, this Letter provides the first synthesis of (−)-norhygrine.

  香rine碱是托烷生物碱的重要生物合成中间体。描述了从1-脯氨酸开始的（-）-香氨酸的合成。通过Wittig反应，然后进行区域选择性Wacker氧化，形成了g氨酸的乙酰基侧链。另外，这封信提供了（-）-去甲肾上腺素的首次合成。