2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-benzoquinone | 55615-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,4-benzochinon；2-(3,4-dimethoxypheny)-1,4-benzoquinone；(3,4-dimethoxy-phenyl)-[1,4]benzoquinone；(3,4-Dimethoxy-phenyl)-[1,4]benzochinon；2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 55615-13-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: XUMKXLKRPISMTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-benzoquinone 在 三氯化铝 、 三乙胺 、 锌 作用下， 生成 Acetic acid 4,9,12-triacetoxy-2,3-dichloro-6,7-dimethoxy-triphenylen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  醌与芳族醚的反应。第七部分 藜芦或3,4-二甲氧基苯基苯醌与苯醌反应生成的三苯-1,4：5,8-二醌

  摘要：

  Veratrole在氯化铝的存在下与1,4-苯醌反应形成10,11-二甲氧基三亚苯基-1,4：5,8-二醌。当使用2-氯-和2,3-二氯-1,4-苯醌时，会产生相关的产物。3，4-二甲氧基苯基-1，4-苯醌与未取代的2-甲基-，2-氯-和2，3-二氯-1，4-苯醌以类似的方式反应，并与其自身反应。二醌的结构来自其光谱性质，以及它们通过还原性乙酰化转化为相应的三亚苯基-1,4,5,8-四乙酸四苯酯的过程。

  DOI：

  10.1039/p19750002185
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium acetate 作用下， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  L'ARYLATION DES QUINONES PAR LES SELS DE DIAZONIUM : II. SUR LA SYNTHÈSE DES 2,5-BISARYL-p-BENZOQUINONES

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v58-100

文献信息

• Practical C−H Functionalization of Quinones with Boronic Acids
  作者：Yuta Fujiwara、Victoriano Domingo、Ian B. Seiple、Ryan Gianatassio、Matthew Del Bel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja111152z

  日期：2011.3.16

  quinones with several boronic acids has been developed. This scalable reaction proceeds readily at room temperature in an open flask using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of a persulfate co-oxidant. The scope with respect to quinones is broad, with a variety of alkyl- and arylboronic acids undergoing efficient cross-coupling. The mechanism is presumed to proceed through

  已经开发了多种硼酸对多种醌的直接官能化。这种可扩展的反应在室温下在开放烧瓶中使用廉价试剂很容易进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。醌的范围很广，各种烷基和芳基硼酸都可以进行有效的交叉偶联。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。该方法已应用于复杂的底物，包括类固醇衍生物和法呢基天然产物。
• Palladium-Catalyzed Direct CH Functionalization of Benzoquinone
  作者：Sarah E. Walker、James A. Jordan-Hore、David G. Johnson、Stuart A. Macgregor、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/anie.201408054

  日期：2014.12.8

  A direct Pd‐catalyzed CH functionalization of benzoquinone (BQ) can be controlled to give either mono‐ or disubstituted BQ, including the installation of two different groups in a one‐pot procedure. BQ can now be directly functionalized with aryl, heteroaryl, cycloalkyl, and cycloalkene groups and, moreover, the reaction is conducted in environmentally benign water or acetone as solvents.

  可以控制直接 Pd 催化的苯醌 (BQ) 的C  H 官能化以得到单取代或双取代的 BQ，包括在一锅法中安装两个不同的基团。BQ 现在可以直接用芳基、杂芳基、环烷基和环烯基官能化，而且，反应在环境友好的水或丙酮作为溶剂中进行。
• BUCHAN R.; MUSGRAVE O. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1 <JCPK-BH>, 1975, NO 21, 2185-2189
  作者：BUCHAN R.、 MUSGRAVE O. C.

  DOI：——

  日期：——