α-(o-tolyl)valerophenone | 136667-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-(o-tolyl)valerophenone
• CAS: 136667-02-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: IQODSPKCXKSDTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(o-tolyl)valerophenone 以 苯 为溶剂， 生成 2-(2-甲基苯基)苯乙酮 、 1-propyl-2-phenyl-2-indanol
  参考文献：
  名称：

  Wagner, Peter J.; Zhou, Boli; Hasegawa, Tadashi, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 25, p. 9640 - 9654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基苯基)苯乙酮 、 溴丙烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 α-(o-tolyl)valerophenone
  参考文献：
  名称：

  Wagner, Peter J.; Zhou, Boli; Hasegawa, Tadashi, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 25, p. 9640 - 9654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot, Modular Approach to Functionalized Ketones via Nucleophilic Addition of Alkyllithium Reagents to Benzamides and Pd-Catalyzed α-Arylation
  作者：Alexander T. Wolters、Valentin Hornillos、Dorus Heijnen、Massimo Giannerini、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acscatal.6b00134

  日期：2016.4.1

  efficient, in situ sequential 1,2-addition of alkyllithium reagents to benzamides followed by α-arylation of the resulting alkyl ketones is reported. The use of Pd[P(t-Bu)3]2, as catalyst for the α-arylation reaction, allows access to a wide variety of functionalized benzyl ketones in a modular way. The decomposition of the tetrahedral intermediate originated from the 1,2-addition liberates in situ a

  据报道，将烷基锂试剂高效，原位依次加成1，2-苯甲酰胺，然后对所得的烷基酮进行α-芳基化。使用Pd [P（t- Bu）3 ] 2作为α-芳基化反应的催化剂，可以模块化的方式获得各种官能化的苄基酮。源自1，2-加成的四面体中间体的分解原位释放出酰胺化锂，因此避免了需要用于α-芳基化的外部碱。该方法使用多种烷基锂试剂，苯甲酰胺和芳基溴化物可提供良好的总收率，这些烷基锂试剂具有一系列官能团，且对单芳基化产物具有完全选择性。