N-(8-bromonaphthalen-1-yl)acetamide | 121287-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(8-bromonaphthalen-1-yl)acetamide
• 英文别名: 1-acetamido-8-bromonaphthalene；1-Acetylamino-8-bromonaphthalene
• CAS: 121287-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: MOIWUTXHVRECSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  463.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(8-bromonaphthalen-1-yl)acetamide 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 10.0~180.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 62.67h， 生成 ClO₄^(1-)*C₄₃H₄₃N₄O₂⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  平面手性黄鎓盐：取代基对对映选择性磺化反应催化效率影响的合成和评价

  摘要：

  通过使用基于（芳氨基）尿嘧啶合成及其与取代亚硝基苯缩合的方法，已经制备了一系列具有苯基“帽”的取代平面手性黄酮盐作为与过氧化氢对映选择性磺化氧化反应的潜在催化剂。研究了不同位置的取代基对催化剂促进对映选择性磺化氧化反应能力的影响。将酪氨酸基团引入黄素物质的侧链或用邻异丙基苯基取代黄素单元的氮 N-3 分别对芳香族和脂肪族底物的磺化反应的对映选择性有显着的积极影响。另一方面，苯基“cap”的取代导致催化剂效率的显着降低。总之，平面手性黄素催化剂结构的优化使芳族硫化物的对映选择性高达 61% ee，叔丁基甲基硫化物的对映选择性高达 65% ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300847
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 在 氢溴酸 、 铜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(8-bromonaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Multi-layer 3D chirality: new synthesis, AIE and computational studies

  摘要：

  在新颖条件下开发了一种多层3D手性分子的合成方法，以获得更好的成果。研究了伪C2不对称的代表性单一对映体的聚集诱导发射（AIE）、紫外照射/激发、载流子转移（CT）和局部激发（LE）ππ*跃迁，这得益于在手性三明治框架的N-磷酸酰基环上对磷的取代基进行区分。与此同时，一个新的串联C-N/C-C偶联反应意外地实现，为特殊的苯并[a]咔唑提供了一种新颖的合成途径。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9711-x

文献信息

• Transannular sulfur-nitrogen interaction in 1,5-thiazocine derivatives: an X-ray study
  作者：M. Kuti、J. Rábai、I. Kapovits、I. Jalsovszky、Gy. Argay、A. Kálmán、L. Párkányi

  DOI：10.1016/0022-2860(96)09237-x

  日期：1996.8

  and sulfide- N -acetyllactam ( 3 ), each with a nine-membered, boat-like 1,5-thiazonine ring, have been prepared and their molecular structures determined by X-ray diffraction. Only compound 2 , with a trans -amide structure, exhibits sulfur—nitrogen close contact with a sulfurane-like trigonal bipyramidal geometry about sulfur ( r (S⋯N) = 2.780(1)A; θ(OS⋯N) = 171.0(1)°). The interatomic distances

  摘要 制备了亚砜-内酰胺 ( 2 ) 和硫化物- N-乙酰内酰胺 ( 3 )，每个都具有九元船状 1,5-噻唑啉环，并通过 X 射线衍射确定了它们的分子结构。只有具有反式酰胺结构的化合物 2 表现出硫 - 氮与硫的类似硫烷的三角双锥几何紧密接触 ( r (S⋯N) = 2.780(1)A; θ(OS⋯N) = 171.0(1)°)。原子间距离 r (SO) = 1.501(1) A 和 r (OS⋯N) = 4.281(1) A 与通常的 SO 双键和 S⋯N 紧密接触一致，而不是与OSN高价键。由于庞大的N-乙酰基，化合物3环中的酰胺部分具有顺式结构，硫和氮原子相距4.045(2) A。
• Nitrogen-doped heptazethrene and octazethrene diradicaloids
  作者：Chi Hao Eugene Chow、Yi Han、Hoa Phan、Jishan Wu

  DOI：10.1039/c9cc04564c

  日期：——

  We report the synthesis and electronic properties of nitrogen-doped heptazethrene (HZ) and octazethrene (OZ) diradicaloids, including the parent HZ-1N and OZ-1N, and the N-aryl-substituted dications, HZ-2N and OZ-2N. The unprotected HZ-1N and OZ-1N were generated in situ, but they are not stable enough for isolation. On the other hand, the N-aryl precursors 7a/7b were prepared by using a one-pot Buchwald–Hartwig

  我们报告了氮的掺杂的杂庚烯（HZ）和八丁烯（OZ）二基自由基的合成和电子性能，包括母体HZ-1N和OZ-1N以及N-芳基取代的指示剂HZ-2N和OZ-2N。未保护的HZ-1N和OZ-1N是在原位生成的，但它们的稳定性不足以进行分离。另一方面，N-芳基前体7a / 7b的制备方法是先用一锅布赫瓦尔德-哈特维格胺（Buchwald-Hartwig）胺化，再进行分子内环化策略。7a / 7b的化学氧化给出了相应的适应症，HZ-2N / OZ-2N。HZ-2N显示开壳单重态基态，具有适度的双基性（y 0 = 27.2％）和小的单重态-三重态能隙（ΔE S–T = -4.9 kcal mol -1）。具有较大双自由基性质的OZ-2N（y 0 = 54.7％）具有更高的反应性，并进行了氢提取反应。
• Planar Chiral Flavinium Salts - Prospective Catalysts for Enantioselective Sulfoxidation Reactions
  作者：Radek Jurok、Radek Cibulka、Hana Dvořáková、František Hampl、Jana Hodačová

  DOI：10.1002/ejoc.201000592

  日期：2010.9

  the reaction catalysed by 5-ethyl-3,10-dimethylisoalloxazinium perchlorate, which indicates that the bulky shielding substituent does not influence the catalytic activity of the flavinium unit. The turnover frequency for the oxidation of thioanisole with hydrogen peroxide with 2b is 870 h -1 . The enantiomerically pure salts (+)-2b and (―)-2b were prepared from the pure enantiomers (+)-3b and (―)-3b of

  制备了一种新型平面手性黄酮盐，3-benzyl-5-ethyl-10-(8-phenylnaphthalen-1-yl)isoalloxazinium perchlorate (2b)，它带有一个苯基帽，覆盖了isoalloxazinium 骨架平面的一侧。作为硫化物对映选择性 H 2 O 2 氧化的潜在催化剂。在外消旋 2b 存在下硫化物的 H 2 O 2 氧化速率与 5-乙基-3,10-二甲基异恶嗪鎓高氯酸盐催化反应的速率相当，这表明庞大的屏蔽取代基不影响催化活性黄素单位。用过氧化氢和 2b 氧化茴香硫醚的周转频率是 870 h -1 。对映体纯盐 (+)-2b 和 (-)-2b 由 3-苄基-10-(8-苯基萘-1-基)异咯嗪的纯对映体 (+)-3b 和 (-)-3b 制备（ 3b) 通过在手性固定相上外消旋 3b 的 HPLC 分离获得。对映体纯盐 (+)-2b 和 (-)-2b 以
• [EN] CHIRAL ORGANIC SANDWICH AND MULTI-LAYER CHIRALITY OF MOLECULES AND ACHIRAL DERIVATIVES<br/>[FR] SANDWICH ORGANIQUE CHIRAL ET CHIRALITÉ MULTICOUCHES DE MOLÉCULES ET DE DÉRIVÉS ACHIRAUX
  申请人：UNIV TEXAS TECH SYSTEM

  公开号：WO2020123613A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention includes a multi-layer 3D material, a method of making, and a catalyst comprising: a first, a second, and a third layer, wherein each of the layers are arranged in a nearly parallel fashion with chirality along a center plane.

  本发明涵盖了一种多层3D材料，一种制备方法，以及包括：第一层、第二层和第三层的催化剂，其中每一层都以沿中心平面的手性近似平行方式排列。
• Modeling Biologically Important NH···π Interactions Using <i>peri</i>-Disubstituted Naphthalenes
  作者：Alexander F. Pozharskii、Olga V. Dyablo、Olga G. Pogosova、Valery A. Ozeryanskii、Aleksander Filarowski、Kseniya M. Vasilikhina、Narek A. Dzhangiryan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01697

  日期：2020.10.2

  understanding the properties of NH···π interactions involved in the stabilization of the secondary and tertiary protein structures as well as the recognition of guest molecules by biological receptors. It was shown that the NH···π binding is especially effective when the NH-donor is a positively charged group, for example, Me2NH+, and the π-donor is an electron-rich aromatic substituent, in particular, the 1-pyrrolyl

  首次系统地研究了1-氨基萘的8-芳基和8-吡咯基衍生物作为简单，可合成并具有良好预组织的模型，以更好地了解参与稳定N的NH···π相互作用的性质。二级和三级蛋白质结构以及生物受体对客体分子的识别。结果表明，当NH-给体为带正电的基团，例如Me 2 NH +时，NH···π结合特别有效。，并且π-给体是富电子的芳族取代基，特别是1-吡咯基或4-羟苯基。使用质子化的四氟硼酸盐，通过理论计算证明了强大的抗衡离子作用。通过几种机制，包括短CH···F接触，分叉和远距离分散，抗衡离子促进了相当大的结构变化，并削弱了“裸”阳离子中12-15 kcal mol –1的NH···π相互作用。盐中5–9 kcal mol –1。为此，8-（2,5-二甲基吡咯-1-基）-N，N具有记录的NH··π质心键的线性和短度（2.07Å）的-二甲基萘-1-四氟硼酸铵被认为是有史以来最强的NH··π相互作用的最合适模型。