1,1'-biphenylphosphonic acid monoethyl ester | 1448296-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-biphenylphosphonic acid monoethyl ester
• 英文别名: Ethoxy-(2-phenylphenyl)phosphinic acid
• CAS: 1448296-55-6
• 化学式: C₁₄H₁₅O₃P
• 分子量: 262.245
• InChiKey: XLXBCXIUBPGSCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-biphenylphosphonic acid monoethyl ester 在 N-乙酰-L-亮氨酸 、 碘苯二乙酸 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到6-ethoxy-6H-dibenz[c,e]oxaphosphorin-6-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C(sp(2))-H 活化/CO 形成合成乙氧基二苯并氧磷氧化物。

  摘要：

  我们报告了一种有效的 Pd 催化的 C(sp(2))-H 活化/CO 键形成，用于在有氧条件下从 2-(芳基) 芳基膦酸单乙酯合成乙氧基二苯并氧磷氧化物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.120
• 作为产物：
  描述：

  diethyl biphenyl-2-ylphosphonate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以90%的产率得到1,1'-biphenylphosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  阴极氢放出而无氧化剂氧化C–H键：膦酸的Kolbe氧化/环化过程

  摘要：

  已经开发了2-（芳基）芳基膦酸单酯的阳极氧化/环化用于乙氧基二苯并氧杂膦酸氧化物的合成。这种前所未有的电化学氧化反应在室温下进行，不需要氧化剂或电解质，并且表现出高原子经济性，其中H 2是唯一的副产物。以高收率获得了一系列乙氧基二苯并氧杂正膦氧化物。

  DOI：

  10.1039/c8gc02026d

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative Cyclization of Arylphosphonic Acid Monoethyl Esters with Alkenes: Efficient Synthesis of Benzoxaphosphole 1-Oxides
  作者：Taekyu Ryu、Jaeeun Kim、Youngchul Park、Sanghyuck Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol401775t

  日期：2013.8.2

  Rhodium-catalyzed tandem oxidative alkenylation and an intramolecular oxy-Michael reaction were developed using arylphosphonic acid monoethyl esters and alkenes under aerobic conditions, which produced benzoxaphosphole 1-oxides in good to excellent yields.

  在有氧条件下，使用芳基膦酸单乙酯和烯烃开发了铑催化的串联氧化烯基化反应和分子内的氧-迈克尔反应，从而以良好的收率获得了良好的苯并恶唑1-氧化物。
• Ruthenium-Catalyzed C–H Activation/Cyclization for the Synthesis of Phosphaisocoumarins
  作者：Youngchul Park、Incheol Jeon、Seohyun Shin、Jiae Min、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo401608v

  日期：2013.10.18

  ruthenium-catalyzed oxidative cyclization of phosphonic acid monoesters or phosphinic acids with alkynes has been developed for the synthesis of a wide range of phosphaisocoumarins in good to excellent yields under aerobic conditions. A multitude of arylphosphonic acid monoesters and arylphosphinic acids having electron-donating and -withdrawing groups were oxidatively cyclized. Various diarylacetylenes

  已经开发了有效且经济的钌催化的炔烃膦酸单酯或次膦酸的氧化环化反应，用于在好氧条件下以良好或优异的收率合成多种磷酸香豆香豆素。具有给电子和吸电子基团的多种芳基膦酸单酯和芳基次膦酸被氧化环化。各种二芳基乙炔，二烷基乙炔和烷基芳基乙炔有效地经历了钌催化的氧化环化反应。将具有苯甲酸以及苯基膦酸单酯部分的底物用hex-3-yne平滑地环化，得到具有异香豆素和磷异香豆素部分的化合物。烯基膦酸单酯通过与炔烃的氧化环化作用得到2-吡喃酮磷。对甲氧基和对氯基团给出的结果表明，目前的氧化环化反应不受炔烃电子效应的影响。机理研究表明，CH键的金属化是限速步骤。
• NOVEL PHOSPHININE OXIDE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：KNU-INDUSTRY COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20150344506A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Provided are a novel phosphinine oxide derivative and a preparation method thereof, and more specifically, the phosphinine oxide derivative includes an oxaphosphinine oxide derivative and an azaphosphinine oxide derivative. The phosphinine oxide derivative according to the present invention may have a pharmacological activity and a physiological activity, and may be used as a basic framework of a natural product and may be used for development of new drug and synthesis of various medical supplies. In addition, according to the preparation method of the phosphinine oxide derivative according to the present invention, various phosphinine oxide derivatives with a high yield may be prepared by a simple synthesis process using an intramolecular annulation between a phosphinic derivative and an alkyne derivative in the presence of a rhodium (Rh) catalyst or a ruthenium (Ru) catalyst and an oxidant.

  提供了一种新型的膦氧衍生物及其制备方法，更具体地说，该膦氧衍生物包括氧代膦环氧衍生物和氮代膦环氧衍生物。根据本发明的膦氧衍生物可能具有药理活性和生理活性，并可用作天然产物的基本框架，可用于新药的开发和各种医疗用品的合成。此外，根据本发明的膦氧衍生物的制备方法，可以通过在铑（Rh）催化剂或钌（Ru）催化剂和氧化剂存在下使用磷酸衍生物和炔烃衍生物之间的分子内环化的简单合成过程来制备各种收率高的膦氧衍生物。
• Phosphaannulation of Aryl- and Benzylphosphonic Acids with Unactivated Alkenes<i>via</i>Palladium-Catalyzed CH Activation/Oxidative Cyclization Reaction
  作者：Woo Hyung Jeon、Jeong-Yu Son、Sun-Eung Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201400793

  日期：2015.3.9

  An efficient phosphaannulation via palladium(II)‐catalyzed CH activation/oxidative cyclization by the 6‐endo mode is reported for the synthesis of 3‐substituted phosphaisocoumarins from the reaction of arylphosphonic acids with unactivated alkenes under aerobic conditions. Also, α,α‐disubstituted benzylphosphonic acids were phosphaannulated with unactivated alkenes, producing phosphaisochromanones

  一种高效phosphaannulation经由钯（II） -催化Ç  ħ活化/氧化环化由6-内切模式报道了3-取代phosphaisocoumarins的从芳基膦酸与需氧条件下未活化的链烯烃反应合成。同样，将α，α-二取代的苄基膦酸与未活化的烯烃进行磷环化，通过6- exo模式通过抗-磷酰氧基palpalation生成具有（Z）-亚烷基的磷异色酮。
• NOVEL CYCLIC PHOSPHINATE DERIVATIVES AND METHOD OF PREPARING THE SAME
  申请人：KNU-INDUSTRY COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20150315219A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Provided are novel cyclic phosphinate derivatives and a method of preparing the same, and more particularly, cyclic phosphinate derivatives including benzoxaphosphole oxide derivatives and benzoxaphosphorin oxide derivatives, and a method of preparing the same. The cyclic phosphinate derivative according to the present invention may have pharmacological and physiological activities, be used as the basic skeleton of the natural material, and be used in development of a new drug, and synthesis of various medicines. In addition, with the method of preparing a cyclic phosphinate derivative according to the present invention, various cyclic phosphinate derivatives may be prepared with high yield through a simple synthetic process by performing an intramolecular carbon-oxygen coupling reaction on the phosphinic acid derivative in the presence of a palladium (Pd) catalyst, an oxidant, and a base.

  提供了一种新颖的环磷酸酯衍生物及其制备方法，更具体地说，包括苯并氧磷杂环氧化物衍生物和苯并氧磷杂环氧化物衍生物的环磷酸酯衍生物，以及其制备方法。根据本发明的环磷酸酯衍生物可能具有药理和生理活性，可用作天然材料的基本骨架，并用于新药的开发和各种药物的合成。此外，根据本发明的环磷酸酯衍生物的制备方法，通过在钯（Pd）催化剂、氧化剂和碱存在下对磷酸酯衍生物进行分子内碳氧偶联反应，可以通过简单的合成过程高产率地制备各种环磷酸酯衍生物。