2-叔丁基-4-甲基-6-苯基苯酚 | 120186-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叔丁基-4-甲基-6-苯基苯酚
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol
• 英文别名: 2-(tert-butyl)-4-methyl-6-phenylphenol；2-Tert-butyl-4-methyl-6-phenylphenol
• CAS: 120186-71-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: GBSGMZFLJRWALS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-4-甲基-6-苯基苯酚 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以66 %的产率得到5-azido-3-(tert-butyl)-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  过氧化二苯甲酰作为多功能氧化剂，用于使用季铵碘化物或溴化物对苯酚进行氧化叠氮化。

  摘要：

  过氧化二苯甲酰作为一种通用氧化剂，用于碘化季铵或溴化物催化的苯酚衍生物与 NaN 3的反应。虽然使用碘化物可以在这些氧化条件下进行有效的苄基叠氮化，但使用溴化物可以进行脱芳香叠氮化。这两种方法均已成功应用于不同的苯酚衍生物，并首次验证了使用手性季铵盐的对映选择性变体。还获得了溴化铵。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300405
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基对甲酚 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-叔丁基-4-甲基-6-苯基苯酚
  参考文献：
  名称：

  碘化物/叔丁基过氧化氢介导的苯甲酰CH磺酸磺酰化和苯酚衍生物的过氧化

  摘要：

  我们在这里公开了碘/叔丁基氢过氧化物（I 2 / TBHP）介导的苯酚衍生物的苄基CH磺酰化反应。这种新方法提供了一种经济，操作简单且无金属的方法来形成C（sp 3）-S键，并且在室温下具有中等至极好的产率。此外，还通过改变氧化剂的量实现了酚衍生物的新型磺酰化和过氧化双官能化。反应机理通过自由基途径来举例说明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600541

文献信息

• Benzylic C–H trifluoromethylation of phenol derivatives
  作者：Hiromichi Egami、Takafumi Ide、Yuji Kawato、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1039/c5cc07011b

  日期：——

  Phenol derivatives were trifluoromethylated using copper/Togni reagent. Reaction in DMF selectively gave benzylic trifluoromethylation products, whereas aromatic trifluoromethylation products were obtained in t-BuOH.

  酚衍生物通过使用铜/Togni试剂进行了三氟甲基化反应。在DMF中进行的反应选择性地得到了苄基三氟甲基化产物，而在叔丁醇中则得到了芳香三氟甲基化产物。
• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents
  作者：Derek H.R. Barton、Jean-Pierre Finet、Charles Giannotti、Frank Halley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86150-0

  日期：1988.1

  The reactivity of BiV reagents towards very hindered phenols with tert.-butyl groups at 2 and 6 under basic conditions has been studied. Unexpected phenylation at the 4-position and, in several cases, replacement of a tert.-butyl group by phenyl have been observed. The mechanism of these reactions has been discussed.

  在碱性条件下，研究了Bi V试剂对在2和6处具有叔丁基的受阻酚的反应性。在4-位发生意外的苯基化，并且在某些情况下，观察到叔丁基被苯基取代。已经讨论了这些反应的机理。
• Toward a Catalytic Atroposelective Synthesis of Diaryl Ethers Through C(sp2)–H Alkylation with Nitroalkanes
  作者：Jeffrey Gustafson、Andrew Dinh、Ryan Noorbehesht、Sean Toenjes、Amy Jackson、Mirza Saputra、Sean Maddox

  DOI：10.1055/s-0037-1609581

  日期：2018.10

  studies towards a small molecule catalytic approach to access atropisomeric diaryl ethers that proceeds via a C(sp 2)-H alkylation using nitroalkanes as the alkyl source. A quaternary ammonium salt derived from quinine containing a sterically hindered urea at the C-9 position was found to effect atroposelective C(sp 2)-H alkylation with moderate to good enantioselectivities across several naphthoquinone-containing

  在此，我们报告了对小分子催化方法的研究，以获取通过使用硝基烷烃作为烷基来源的 C(sp 2)-H 烷基化进行的阻转异构二芳基醚。发现从奎宁衍生的季铵盐在 C-9 位置含有空间位阻尿素，可在几种含有萘醌的二芳基醚中以中等至良好的对映选择性实现阻旋选择性 C(sp 2)-H 烷基化。在一轮研磨后，产品可以在大于 95:5 的条件下分离。对于评估的几种底物，我们观察到“硝基乙基化”产物的产率和选择性相似。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Diaryl Ethers through Enantioselective Desymmetrization
  作者：Hanyang Bao、Yunrong Chen、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/anie.202300481

  日期：2023.3.27

  A highly efficient enantioselective desymmetrization protocol is disclosed for the asymmetric synthesis of axially chiral diaryl ethers by using a chiral phosphoric acid-catalyzed electrophilic aromatic amination. This method features broad substrate scope, high yields and high enantioselectivity. The facile derivatization of various products into a series of structurally novel azaarene-containing

  公开了一种高效的对映选择性去对称化协议，用于通过使用手性磷酸催化的亲电芳香胺化来不对称合成轴向手性二芳基醚。该方法底物适用范围广、产率高、对映选择性高。还证明了将各种产品轻松衍生成一系列结构新颖的含氮杂芳烃的二芳基醚阻转异构体。
• 1,2-ALKANE POLYOL-CONTAINING COMPOSITION
  申请人：Osaka Organic Chemical Ind., Ltd.

  公开号：EP2985017A1

  公开（公告）日：2016-02-17

  Provided is a composition containing, as an alkane polyol, a C4-18 1,2-alkane polyol in which the degradation over time of the C4-18 1,2-alkane polyol, which has inferior chemical stability and degrades easily, is suppressed, the composition being suitable for use in a cosmetic, an inkjet ink, a fiber or a coating material such as a paint. A composition containing 1,2-alkane polyol that can be used in a cosmetic, an inkjet ink, a raw material for fibers or a coating material, the alkane polyol being a C4-18 1,2-alkane polyol, and the composition containing a radical scavenger.

  本发明提供了一种含有 C4-18 1,2-烷烃多元醇作为烷烃多元醇的组合物，在该组合物中，化学稳定性较差且容易降解的 C4-18 1,2-烷烃多元醇随时间推移的降解受到抑制，该组合物适用于化妆品、喷墨墨水、纤维或涂料等涂层材料。一种含有 1,2-烷烃多元醇的组合物，可用于化妆品、喷墨墨水、纤维原料或涂层材料，烷烃多元醇为 C4-18 1,2-烷烃多元醇，组合物中含有自由基清除剂。