2-(2-(o-tolylethynyl)phenyl)acetonitrile | 1429321-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(o-tolylethynyl)phenyl)acetonitrile
• CAS: 1429321-91-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: DYMYKFQYFVJUTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(o-tolylethynyl)phenyl)acetonitrile 在 silver hexafluoroantimonate 、 二苯基亚砜 、 palladium dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到1-oxo-2-(o-tolyl)-1H-indene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium(ii)-catalyzed synthesis of functionalized indenones via oxidation and cyclization of 2-(2-arylethynylphenyl)acetonitriles

  摘要：

  已经开发了一种一锅两步合成多功能烯酮的工艺。该钯(II)催化的转化过程涉及使用Ph2SO作为氧化剂，从2-(2-芳基乙炔基苯基)乙腈生成并缩合邻位功能化的1,2-苯基酮。所得到的3-氰基烯酮可以转化为各种有价值的分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob40103k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 、 2-碘苯基乙腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 以96%的产率得到2-(2-(o-tolylethynyl)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium(ii)-catalyzed synthesis of functionalized indenones via oxidation and cyclization of 2-(2-arylethynylphenyl)acetonitriles

  摘要：

  已经开发了一种一锅两步合成多功能烯酮的工艺。该钯(II)催化的转化过程涉及使用Ph2SO作为氧化剂，从2-(2-芳基乙炔基苯基)乙腈生成并缩合邻位功能化的1,2-苯基酮。所得到的3-氰基烯酮可以转化为各种有价值的分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob40103k

文献信息

• Chiral discrimination of small substituents in biaryl atropisomer construction: enantioselective synthesis of axially chiral 1-azafluorene via Ni-catalyzed [2+2+2] cycloaddition
  作者：Jin-Huang Peng、Yu-Qing Zheng、Li-Gang Bai、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1007/s11426-023-1749-x

  日期：2023.11

  Construction of axially chiral 1-azafluorenes via nickel-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of alkynes and (o-alkynyl)benzyl nitriles is described. This strategy enables enantioselective discrimination of two sterically similar ortho substituents, such as H and F, during the construction of tri-ortho-substituted biaryl atropisomers. Mechanistic studies including the stereochemistry model and the stability

  描述了通过镍催化的炔烃和(邻炔基)苄基腈的[2+2+2]环加成反应构建轴向手性1-氮杂芴。该策略能够在三邻位取代的联芳基阻转异构体的构建过程中对两个空间相似的邻位取代基（例如H和F）进行对映选择性区分。提供了机理研究，包括立体化学模型和阻旋对映异构体对外消旋化的稳定性。1-氮杂芴骨架提供的独特空间位阻和镍催化剂的精细手性空腔是实现高对映选择性的关键。
• Ligand-controlled regiodivergent Ni-catalyzed <i>trans</i>-hydroboration/carboboration of internal alkynes with B₂pin₂
  作者：Zunsheng Chen、Biao Nie、Xiaoning Li、Teng Liu、Chunsheng Li、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1039/d3sc04184k

  日期：——

  Unprecedented regioselective trans-hydroboration and carboboration of unbiased electronically internal alkynes were realized via a nickel catalysis system with the aid of the directing group strategy. Furthermore, the excellent α- and β-regioselectivity could be accurately switched by the nitrogen ligand (terpy) and phosphine ligand (Xantphos). Mechanistic studies provided an insight into the rational

  在导向基团策略的帮助下，通过镍催化系统实现了无偏电子内部炔烃的前所未有的区域选择性反式硼氢化和碳硼化。此外，优异的α-和β-区域选择性可以通过氮配体（terpy）和膦配体（Xantphos）精确切换。机理研究提供了对烯基镍物种顺式-反式异构化的合理反应过程的深入了解。这种转变不仅扩大了过渡金属催化的内部炔烃硼化反应的范围，而且更特别地描绘了导向基团策略在未活化炔烃选择性官能化方面的广阔前景。