1,3-bis[(2-bromo)benzene]triazene | 70551-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis[(2-bromo)benzene]triazene
• 英文别名: 2-bromo-N-[(2-bromophenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 70551-63-2
• 化学式: C₁₂H₉Br₂N₃
• 分子量: 355.032
• InChiKey: QDWPWPIHHWAJAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[(2-bromo)benzene]triazene 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,6-O-ethylidene-N-N-((2',3-dibromo)-4-azobenzyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Amphiphilic Photoresponsive Gelators for Aromatic Solvents

  摘要：

  A sugar-based photoresponsive supergelator, N-glycosylazobenzene that shows selective gelation of aromatic solvents is described. The partial trans-cis isomerization of the azobenzene moiety allows photoinduced chopping of the entangled gel fibers to short fibers, resulting in controlled fiber length and gel-sol transition. The gelator is useful for the selective removal of toxic aromatic solvents from water.

  DOI：

  10.1021/ol203294v
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1,3-bis[(2-bromo)benzene]triazene
  参考文献：
  名称：

  1,3-双[（2-溴）苯]三嗪及其双核银配合物的合成及性能

  摘要：

  2-溴苯胺与亚硝酸钠的反应得到三叠氮基化合物，1，3-双[（2-溴）苯]三氮烯（HL）。光谱研究表明，在其他金属离子存在下，HL对银离子具有很高的选择性。在Et 3 N的存在下，HL和AgNO 3的反应生成双核三叠氮基-银络合物[Ag 2（L）2 ]，已通过X射线衍射分析确定了该络合物。电化学研究表明，该银络合物可作为中性水产生氢的电催化剂，在高电势下，每摩尔催化剂每小时的转换频率（TOF）为874.14摩尔氢/摩尔催化剂（mol H 2 / mol催化剂/ h）。 OP）为837.6 mV。

  DOI：

  10.1080/24701556.2020.1723028

文献信息

• Triazenides as Suitable Ligands in the Synthesis of Palladium Compounds in Three Different Oxidation States: I, II, and III
  作者：Susana Ibañez、Larisa Oresmaa、Francisco Estevan、Pipsa Hirva、Mercedes Sanaú、M Angeles Úbeda

  DOI：10.1021/om500702j

  日期：2014.10.13

  orthometalated dinuclear triazenide palladium(II) compounds of the general formula Pd2[(C6H4)PPh2]2[R–N–N–N–R]2 (R = C6H5, 3a; o-BrC6H4, o-3b; o-MeOC6H4, o-3c; o-MeC6H4, o-3d ; p-BrC6H4, p-3b; p-MeOC6H4, p-3c; p-MeC6H4, p-3d) have been synthesized and structurally characterized. The characteristics of these compounds were compared with the isoelectronic formamidinate derivatives. These triazenide compounds have

  新邻位的双核triazenide钯（II）的通式的化合物的Pd 2 [（C 6 H ^ 4）PPH 2 ] 2 [R-N-N-N-R] 2（R = C 6 H ^ 5，图3a ; ø - BRC 6 ħ 4，ö -图3b ; ø -MeOC 6 ħ 4，ö - 3C ; ø -MeC 6 ħ 4，ö - 3D ; p -BrC6 ħ 4，p -图3b ; p -MeOC 6 ħ 4，p - 3C ; p -MeC 6 ħ 4，p - 3D）已被合成和结构表征。这些化合物的特征与等电子甲脒衍生物进行了比较。这些triazenide化合物已成为合适的起始产品中的新不那么常见的双核钯（I）的化合物和新的不寻常的钯（III）的人的合成。在过量的配位体triazenide的存在，化合物ö -图3b和ø -图3c进行了缩小处理得到的双核钯（I）的化合物，钯2 [R-N-N-N-R] 2（R = ö -BrC
• A ligand-free copper (1) catalysed intramolecular N-arylation of diazoaminobenzenes in PEG-water: an expeditious protocol towards regiospecific 1-aryl benzotriazoles
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi、Ray J. Butcher

  DOI：10.1039/c0ob00177e

  日期：——

  An efficient and highly versatile method for the synthesis of diverse regiospecific 1-arylbenzotriazoles being important medicinal scaffolds, by the copper (1) catalysed intramolecular N-arylation of diazoaminobenzenes of 2-haloaryldiazonium salts in PEG-water has been developed. A very simple reaction protocol, large number of substrate affordability and excellent yields are the main features of this methodology.

  通过铜 (1) 催化 2-Haloaryldiazonium 盐的重氮氨基苯在 PEG 水中的分子内 N-芳基化反应，我们开发出了一种高效且用途广泛的方法，用于合成作为重要药用支架的各种区域特异性 1-芳基苯并三唑。该方法的主要特点是反应方案非常简单、可负担大量底物以及收率极高。
• Synthesis and Properties of Amphiphilic Photoresponsive Gelators for Aromatic Solvents
  作者：Ramanathan Rajaganesh、Anesh Gopal、Thangamuthu Mohan Das、Ayyappanpillai Ajayaghosh

  DOI：10.1021/ol203294v

  日期：2012.2.3

  A sugar-based photoresponsive supergelator, N-glycosylazobenzene that shows selective gelation of aromatic solvents is described. The partial trans-cis isomerization of the azobenzene moiety allows photoinduced chopping of the entangled gel fibers to short fibers, resulting in controlled fiber length and gel-sol transition. The gelator is useful for the selective removal of toxic aromatic solvents from water.
• Synthesis and properties of 1,3-bis[(2-bromo)benzene]triazene and its binuclear silver complex
  作者：Qian-Ya Xie、Wei-Xia Liu、Shu-Zhong Zhan、Xiao-Lan Wei

  DOI：10.1080/24701556.2020.1723028

  日期：2020.8.2

  The reaction of 2-bromoaniline with sodium nitrite affords a triazenido compound, 1,3-bis[(2-bromo)benzene]triazene (HL). Spectroscopic investigations show that HL bears a high selectivity for silver(I) ion in the presence of other metal ions. In the presence of Et3N, the reaction of HL and AgNO3 gives a binuclear triazenido-silver complex, [Ag2(L)2], which has been determined by X-ray diffraction

  2-溴苯胺与亚硝酸钠的反应得到三叠氮基化合物，1，3-双[（2-溴）苯]三氮烯（HL）。光谱研究表明，在其他金属离子存在下，HL对银离子具有很高的选择性。在Et 3 N的存在下，HL和AgNO 3的反应生成双核三叠氮基-银络合物[Ag 2（L）2 ]，已通过X射线衍射分析确定了该络合物。电化学研究表明，该银络合物可作为中性水产生氢的电催化剂，在高电势下，每摩尔催化剂每小时的转换频率（TOF）为874.14摩尔氢/摩尔催化剂（mol H 2 / mol催化剂/ h）。 OP）为837.6 mV。