(2Z,4S,5S,6E)-1,8-bis(phenylmethoxy)octa-2,6-diene-4,5-diol | 141236-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4S,5S,6E)-1,8-bis(phenylmethoxy)octa-2,6-diene-4,5-diol
• CAS: 141236-29-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: ZQQYEWKDGOMIHM-GLROQDTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 (2Z,4S,5S,6E)-1,8-bis(phenylmethoxy)octa-2,6-diene-4,5-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Carbonic acid (Z)-(1S,2S)-5-benzyloxy-1-((E)-3-benzyloxy-propenyl)-2-ethoxycarbonyloxy-pent-3-enyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  借助钯（II）促进的异克莱森重排合成手性3 E，5 E-辛二烯-1,2 R，7 R，8-四醇骨架：机理

  摘要：

  已经提出了一种可能的机理，用于在钯（II）促进的3,4-双（3,3）σ重排中独家形成对称的二烯二醇，例如1,6-双（乙酰氧基）-2,4-二烯。乙酰氧基）-1,5-二烯体系。这种被称为迁移诱导的分子内二恶烷离子交换（MIDIS）过程的机制可以合理地解释为什么邻位乙酰氧基不是从3,4-位置移动到5,6-而是从两个方向移动到1,6-位置。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00854-x
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-((E)-3-Benzyloxy-propenyl)-5-((Z)-3-benzyloxy-propenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2Z,4S,5S,6E)-1,8-bis(phenylmethoxy)octa-2,6-diene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  借助钯（II）促进的异克莱森重排合成手性3 E，5 E-辛二烯-1,2 R，7 R，8-四醇骨架：机理

  摘要：

  已经提出了一种可能的机理，用于在钯（II）促进的3,4-双（3,3）σ重排中独家形成对称的二烯二醇，例如1,6-双（乙酰氧基）-2,4-二烯。乙酰氧基）-1,5-二烯体系。这种被称为迁移诱导的分子内二恶烷离子交换（MIDIS）过程的机制可以合理地解释为什么邻位乙酰氧基不是从3,4-位置移动到5,6-而是从两个方向移动到1,6-位置。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00854-x