L-CDP | 34383-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: L-CDP
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 34383-08-9
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₁₁P₂
• 分子量: 403.179
• InChiKey: ZWIADYZPOWUWEW-PSQAKQOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-CDP 在 (2-羟基-3-膦酰氧基-丙酰)氧基膦酸 、 human 3-phosphoglycerate kinase 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 生成 β-L-CTP
  参考文献：
  名称：

  Nucleotide promiscuity of 3-phosphoglycerate kinase is in focus: implications for the design of better anti-HIV analogues

  摘要：

  3-磷酸甘油酸激酶（PGK）对其核苷酸底物的广泛特异性是一种特性，使得这种酶能够有效地磷酸化（即激活）基于核苷酸的抗HIV前药。在此，通过酶动力学分析和结构建模（对接）研究，与其它激酶（即丙酮酸激酶（PK）和肌酸激酶（CK））相比，对核苷酸-PGK相互作用的结构基础进行了表征。结果提供了证据，表明对于PGK来说，含有嘌呤与嘧啶的核苷酸更受青睐，而不是对于PK或CK。这是由于PGK在形成核苷酸环疏水接触方面的特殊能力，确保了连接的磷酸链在催化中的适当定位。至于核苷酸的D-/L-构型，L型（嘌呤和嘧啶）被PGK很好地接受，而不是由PK或CK接受。在这里，与PK或CK相比，嘧啶L型的疏水相互作用的支配性再次得到强调。此外，对于L型，PGK没有核糖OH基团的存在对嘌呤比对含有嘧啶的化合物更被接受。另一方面，从PGK的各种核苷酸位点突变体的当前动力学研究中推断出，无论是在嘌呤还是嘧啶的L型化合物中，磷酸链的定位对于PGK来说都是一个更为重要的术语。这些激酶-核苷酸相互作用的特性为设计新药物提供了指导。

  DOI：

  10.1039/c1mb05051f