(4R)-ethyl 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-2H-benzo[g]chromene-2-carboxylate | 1309979-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (4R)-ethyl 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-2H-benzo[g]chromene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R)-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]chromene-2-carboxylate
• CAS: 1309979-37-0
• 化学式: C₂₃H₂₀O₇
• 分子量: 408.408
• InChiKey: VRFSFOOGXVJIBN-LIXIDFRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 ethyl 2-oxo-4-(p-methoxyphenyl)but-3-enoate 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1S,2S)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)thiourea 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以98%的产率得到(4R)-ethyl 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-2H-benzo[g]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective organocatalytic Michael-hemiketalization catalyzed by a trans-bifunctional indane thiourea catalyst

  摘要：

  一种高效、便捷且具有对映选择性的Michael-半缩酮化反应已被开发用于萘醌的合成。本研究中，报道了一种新型反式双功能茚满硫脲催化剂，该催化剂推动了这一过程，实现了高产率（高达99%）及高至优异的对映体过量（90-98% ee）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05404j

文献信息

• Enantioselective Michael Addition of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone to β,γ-Unsaturated α-Keto Esters Catalyzed by Binaphthyl-Modified Squaramide
  作者：Ji Hyun Lee、Dae Young Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.6.1619

  日期：2013.6.20

  catalyst loading and long reactiontime for high enantioselectivity. Accordingly, the develop-ment of alternative catalysts for the enantioselective Michaeladdition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones to β,γ-unsatu-rated α-keto esters is highly desirable.As part of our research program related to the develop-ment of synthetic methods for the enantioselective construc-tion of stereogenic carbon centers,

  然而，这些方法仍然存在一些缺点，例如高催化剂负载和高对映选择性的反应时间长。因此，开发用于 2-羟基-1,4-萘醌对 β,γ-不饱和 α-酮酯的对映选择性迈克尔加成的替代催化剂是非常可取的。作为我们与开发相关的研究计划的一部分改进立体碳中心的对映选择性构建的合成方法，