1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 1206200-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 1206200-24-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: WYDCPCXRZXBUFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以92 %的产率得到1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠介导的一锅串联化学选择性还原/环化用于合成吡咯稠合 N-杂环

  摘要：

  在醛基或酯基存在的情况下，硝基的化学选择性还原与另一种合成转化相结合，从而方便地合成重要的杂环，是当前研究的主题。N -(2-硝基苯基)吡咯-2-甲醛的化学选择性还原环化仅伴随工业试剂连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4 ) 产生不同取代的吡咯稠合N -杂环已首次开发。原位生成的氨基通过化学选择性还原硝基与醛基缩合形成喹喔啉，或与酯基反应形成喹喔啉酮。该协议具有在室温下进行的高效单锅串联还原环化、非常短的反应时间（1 小时）、无水后处理、结晶纯化、分离产率通常 >90%、可观的官能团耐受性和广泛的底物范围。克级合成进一步证明了所开发协议的可扩展性。

  DOI：

  10.1039/d2gc03749a

文献信息

• 一种吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物的合成方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN112457339B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明涉及一种吡咯[1,2‑a]喹喔啉衍生物的合成方法，该方法为：将亚铜配合物、2‑溴苯胺、吡咯甲醛类化合物与碱溶于有机溶剂中，进行反应，经分离纯化后得到吡咯[1,2‑a]喹喔啉衍生物，所述的有机溶剂包括甲苯，所述的碱包括Na2CO3或K2CO3，所述的亚铜配合物、2‑溴苯胺、吡咯甲醛类化合物与碱的摩尔比为(0.01‑0.03):1.0:1.0:1.5，所述反应的温度为50‑65℃，时间为6‑8h。与现有技术相比，本发明具有反应条件温和、产率高、底物普适性高、废弃物少等优点。
• Copper-Catalyzed Annulation of 2-Formylazoles with <i>o</i>-Aminoiodoarenes
  作者：Jonathan T. Reeves、Daniel R. Fandrick、Zhulin Tan、Jinhua J. Song、Heewon Lee、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo9025644

  日期：2010.2.5

  In the presence of catalytic CuI and sparteine, 2-formyl-pyrroles can be annulated with o-aminoiodoarenes to give Substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and related heterocycles. The reaction also works for annulation of 2-formylindoles, 2-formylimidazole, 2-formylbenzimidazole, and a 3-formylpyrazole.
• Sodium dithionite mediated one-pot, tandem chemoselective reduction/cyclization for the synthesis of pyrrole fused <i>N</i>-heterocycles
  作者：Joydev K. Laha、Surabhi Panday、Pankaj Gupta、Shiv Raj Seth

  DOI：10.1039/d2gc03749a

  日期：——

  undergoes reaction with the ester group to form quinoxalones. The protocol features an efficient one-pot, tandem reductive cyclization performed at room temperature, very short reaction time (1 h), no aqueous work up, purification by crystallization, isolated yields generally >90%, appreciable functional group tolerance, and wide substrate scope. The scalability of the developed protocol is further

  在醛基或酯基存在的情况下，硝基的化学选择性还原与另一种合成转化相结合，从而方便地合成重要的杂环，是当前研究的主题。N -(2-硝基苯基)吡咯-2-甲醛的化学选择性还原环化仅伴随工业试剂连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4 ) 产生不同取代的吡咯稠合N -杂环已首次开发。原位生成的氨基通过化学选择性还原硝基与醛基缩合形成喹喔啉，或与酯基反应形成喹喔啉酮。该协议具有在室温下进行的高效单锅串联还原环化、非常短的反应时间（1 小时）、无水后处理、结晶纯化、分离产率通常 >90%、可观的官能团耐受性和广泛的底物范围。克级合成进一步证明了所开发协议的可扩展性。