ethyl 2-((5S, 8aR)-octahydroindolizin-5-yl)acetate | 175792-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: ethyl 2-((5S, 8aR)-octahydroindolizin-5-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(5S,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-5-yl]acetate
• CAS: 175792-15-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: GWKSQAXYEOSDOK-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((5S, 8aR)-octahydroindolizin-5-yl)acetate 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5R,8aR)-5-hexyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  顺序脱保护-环化反应：氮杂双环β-烯胺酯衍生物和（-）吲哚并立定209D的立体选择性合成

  摘要：

  本文描述了一种新的策略，用于从1-脯氨酸立体选择性地合成吡咯烷和吲哚并立定的烯胺酯及其酰基衍生物。该过程中的关键反应包括脱保护，然后关闭环状N -Boc氨基-β-酮酸酯的环。同样，已经使用该方案完成了5 R，9 R -（-）-吲哚并立定209D的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.029
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 palladium dihydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 TEA 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-((5S, 8aR)-octahydroindolizin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基丙烯酸酯的自由基环化：吲哚唑烷167B和209D的立体选择性合成

  摘要：

  吲哚并立生物碱167B和209D是通过β-氨基丙烯酸酯的自由基环化反应合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00027-5

文献信息

• Sequential deprotection–cyclisation reaction: stereoselective synthesis of azabicyclic β-enamino ester derivatives and (−) indolizidine 209D
  作者：Thanasekaran Ponpandian、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.029

  日期：2013.1

  This paper describes a new strategy for the stereoselective synthesis of pyrrolizidine and indolizidine based enamino esters and their acyl derivatives from l-proline. The key reaction in this process involves deprotection followed by ring closure of cyclic N-Boc amino-β-ketoesters. Also, the synthesis of 5R,9R-(−)-indolizidine 209D has been accomplished using this protocol.

  本文描述了一种新的策略，用于从1-脯氨酸立体选择性地合成吡咯烷和吲哚并立定的烯胺酯及其酰基衍生物。该过程中的关键反应包括脱保护，然后关闭环状N -Boc氨基-β-酮酸酯的环。同样，已经使用该方案完成了5 R，9 R -（-）-吲哚并立定209D的合成。
• Radical cyclization of β-aminoacrylates: Stereoselective synthesis of indolizidines 167B and 209D
  作者：Eun Lee、Kap Sok Li、Jaehong Lim

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00027-5

  日期：1996.2

  Indolizidine alkaloids 167B and 209D were synthesized via radical cyclization of β-aminoacrylates.

  吲哚并立生物碱167B和209D是通过β-氨基丙烯酸酯的自由基环化反应合成的。