(+/-)-cis-3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-cis-3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,3R)-3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: IUHHBSUPDSUEFY-PRHODGIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 Ru(II)-(1S,2S)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-di-Ph-ethylenediamine manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of 3-hydroxymethylbenzocycloalkanols by selective asymmetric hydrogen-transfer oxidation

  摘要：

  Kinetic resolution of 3-hydroxymethylbenzocycloalkanols was performed by selective asymmetric hydrogen-transfer oxidation using the Ru(II)-(S,S)-TsDPEN catalyst. Thus, several 3-hydroxymethyl-1-tetralols 7a-d afforded (1R,3R)-3-hydroxymethyl-1-tetralols (1R,3R)-7a-d and (S)-3-hydroxymethyl-1-tetralones (S)-9a-d, and 3-hydroxymethyl-1-indanol 7e gave (1R,3S)3-hydroxymethyl-1-indanol (1R,3S)-7e and (R)-3-hydroxymethyl-1-indanone (R)-9e, with high enantioselectivities. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.016
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(3-methoxybenzyl)succinic acid 1-methyl ester 在 Ru(II)-(1S,2S)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-di-Ph-ethylenediamine lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (+/-)-cis-3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of 3-hydroxymethylbenzocycloalkanols by selective asymmetric hydrogen-transfer oxidation

  摘要：

  Kinetic resolution of 3-hydroxymethylbenzocycloalkanols was performed by selective asymmetric hydrogen-transfer oxidation using the Ru(II)-(S,S)-TsDPEN catalyst. Thus, several 3-hydroxymethyl-1-tetralols 7a-d afforded (1R,3R)-3-hydroxymethyl-1-tetralols (1R,3R)-7a-d and (S)-3-hydroxymethyl-1-tetralones (S)-9a-d, and 3-hydroxymethyl-1-indanol 7e gave (1R,3S)3-hydroxymethyl-1-indanol (1R,3S)-7e and (R)-3-hydroxymethyl-1-indanone (R)-9e, with high enantioselectivities. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.016