(2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-5-methyl-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(Nmesitylpropanamide) | 1240403-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-5-methyl-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(Nmesitylpropanamide)
• 英文别名: (2R,2′R)-2,2′-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(N-mesitylpropanamide)；(2R)-2-[2-iodo-5-methyl-3-[(2R)-1-oxo-1-(2,4,6-trimethylanilino)propan-2-yl]oxyphenoxy]-N-(2,4,6-trimethylphenyl)propanamide
• CAS: 1240403-17-1
• 化学式: C₃₁H₃₇IN₂O₄
• 分子量: 628.55
• InChiKey: ZETXLRHYTHSBKH-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-5-methyl-1,3-phenylene)bis(oxy))dipropionate 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-5-methyl-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(Nmesitylpropanamide)
  参考文献：
  名称：

  用于分子间对映选择性反应的结构确定的分子高价碘催化剂

  摘要：

  迄今为止，最著名的手性非外消旋高价碘 (III) 试剂的分子结构首次得到阐明。基于选择性氢键排列的手性诱导超分子支架的形成为这些试剂持续高不对称诱导提供了解释。作为一个探索性的例子，它们作为手性催化剂的范围扩展到了烯烃的对映选择性双氧化。一系列末端苯乙烯在温和条件下转化为相应的邻位双乙酰氧基化产物，并为碘（I/III）催化下真正的分子间不对称烯烃氧化提供了原理证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201507180

文献信息

• Chiral hypervalent iodine-catalyzed enantioselective oxidative Kita spirolactonization of 1-naphthol derivatives and one-pot diastereo-selective oxidation to epoxyspirolactones
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.060

  日期：2010.7

  hydrogen-bonding interactions as a chiral catalyst for the enantioselective Kita oxidative spirolactonization of 1-naphthol derivatives 5. Iodosylarenes 8 were generated in situ from iodoarenes 7 and mCPBA as a co-oxidant. Furthermore, epoxyspirolactone 15 was obtained by the one-pot oxidation of 5 with mCBPA in the presence of 7g. Thus, the enantioselective oxidation of 5 to 6 and the successive enantio-

  我们在这里展示构象柔性的合理设计Ç 2 -对称iodosylarene 8克基于次级Ñ -σ *或氢键相互作用为1-萘酚衍生物的对映选择性氧化喜多spirolactonization手性催化剂5。Iodosylarenes 8是在原位从iodoarenes产生7和米CPBA作为共氧化剂。此外，通过在7g存在下用m CBPA将5单锅氧化5，获得环氧螺内酯15。因此，5的对映选择性氧化至6和的连续对映和非对映选择性氧化5至15以良好的收率进行，当我们受控的量米CPBA。
• Iodoarene-Catalyzed Oxyamination of Unactivated Alkenes to Synthesize 5-Imino-2-Tetrahydrofuranyl Methanamine Derivatives
  作者：Xiao-Jun Deng、Hui-Xia Liu、Lu-Wen Zhang、Guan-Yu Zhang、Zhi-Xiang Yu、Wei He

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02047

  日期：2021.1.1

  alkene by an in situ generated cationic iodonium(III) intermediate, which is subsequently attacked by an oxygen atom (instead of nitrogen) of amides to form a five-membered ring intermediate. Finally, this intermediate undergoes an SN2 reaction by NTs2 as the nucleophile to give the oxygen and nitrogen difunctionalized 5-imino-2-tetrahydrofuranyl methanamine product. An asymmetric variant of the present

  此处报道的是室温下无金属的碘代芳烃催化的未活化烯烃的氧化。在此过程中，烯烃通过酰胺基团的氧原子和外源HNT 2分子中的氮进行双官能化。这种温和的露天反应提供了对N-双甲苯磺酰基取代的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺衍生物的有效合成，这是药物开发和生物学研究的重要主题。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变是通过原位活化底物烯烃而进行的生成的阳离子碘鎓（III）中间体，随后被酰胺的氧原子（而不是氮）攻击形成五元环中间体。最后，该中间体通过作为亲核试剂的NTs 2经历S N 2反应，得到氧和氮双官能化的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺产品。使用手性碘代芳烃作为催化剂的本发明烯烃氧化胺的不对称变体对于某些底物也给出了有希望的结果。