2-(3-(phenylamino)propyl)isoindoline-1,3-dione | 195133-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(phenylamino)propyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-Anilinopropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 195133-07-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: SXJOHECYCNNWHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.5-94 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  475.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(phenylamino)propyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-氨基丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  chromen-2-ones作为有效的和选择性的人多巴胺D4拮抗剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  描述了一系列对多巴胺（DA）D4受体具有选择性亲和力的chromen-2-ones的发现。测试了目标化合物与在中国仓鼠卵巢K1细胞中表达的克隆的人DDA2L，D3和D4.2受体亚型的结合。与DA D2L受体相比，几种化合物对DA D4.2表现出高亲和力（<20 nM，K（i））和超过100倍的选择性。讨论SAR研究的结果。在测量[（3）H]胸苷摄取的DA D4功能测定中，目标化合物对D4.2受体表现出拮抗剂活性。当以20口服时，化合物22，7-[（（2-苯基氨基乙基氨基）甲基] chromen-2-one增加大鼠海马中DOPA（L-3,4-二羟基苯基丙氨酸）的积累51％和纹状体中的23％毫克/千克

  DOI：

  10.1021/jm990266k
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-(phenylamino)propyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  深入了解选择性和/或双重CXCR3和CXCR4变构调节剂的结构要求

  摘要：

  基于先前公开的基于吡唑并吡啶的命中化合物，针对该化合物公开了CXCR3和CXCR4受体的负变构调节作用，我们设计，合成和生物学评估了一组新颖的，不仅具有阴性而且具有正吡咯并吡啶核心的正变构调节剂。化合物9e是双重负调节剂，抑制两个受体的G蛋白活性。对于CXCR4受体，化合物的对位取代的芳族基团区分负调节和正调节。对甲氧基取代导致功能拮抗作用，而对-氯触发激动作用。此外，我们发现趋化性与G蛋白途径并不完全相关。这是我们对一系列化合物成功进行的第一项工作，成功地证明了它可能产生趋化因子受体的选择性和双重作用调节剂，这对于发现选择性或双重作用的领域的未来研究非常有前途趋化因子受体的调节剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.013

文献信息

• Catalytic Selective Oxidative Coupling of Secondary <i>N</i>-Alkylanilines: An Approach to Azoxyarene
  作者：Lei Ke、Guirong Zhu、Hui Qian、Guangya Xiang、Qin Chen、Zhilong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01200

  日期：2019.6.7

  Azoxyarenes are among important scaffolds in organic molecules. Direct oxidative coupling of primary anilines provides a concise fashion to construct them. However, whether these scaffolds can be prepared from secondary N-alkylanilines is not well explored. Here, we present a catalytic selective oxidative coupling of secondary N-alkylaniline to afford azoxyarene with tungsten catalyst under mild conditions

  叠氮芳烃是有机分子中重要的支架之一。初级苯胺的直接氧化偶联为构建它们提供了一种简洁的方法。然而，这些支架是否可以由仲N-烷基苯胺制备尚未得到很好的研究。在这里，我们提出了在温和条件下仲N-烷基苯胺催化选择性氧化偶联以提供具有钨催化剂的叠氮芳烃。另外，a氧基可被视为烯烃和酰胺的生物等排体。相应的生物活性烯烃和酰胺的几种“偶氮芳烃类似物”显示出可比的有希望的抗癌活性。
• Fourneau; Lestrange, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 827,829,831
  作者：Fourneau、Lestrange

  DOI：——

  日期：——
• Belozwetow; Ismail'skii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1944, vol. 14, p. 216,224
  作者：Belozwetow、Ismail'skii

  DOI：——

  日期：——
• Goldenring, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 1173
  作者：Goldenring

  DOI：——

  日期：——