benzyl (S)-2-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 143771-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 143771-07-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: RONFJKMOSBPPKV-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到Cbz-β-homoPro
  参考文献：
  名称：

  高效合成 (S)-4-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)-3-oxobutanoate 作为旋光形式的托烷生物碱生物合成关键中间体

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)4
• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-吡咯烷 在 C₁₂₆H₁₁₃F₆N₃O₈P₂S₂ 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 benzyl (S)-2-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯醇硅烷与原位生成的环状脂肪族 N-酰亚胺离子的催化不对称加成

  摘要：

  饱和氮杂环是药物和天然产物中重要的药效基团，其对映选择性合成的通用方法仍然备受追捧。一种新的直接方法利用半缩醛胺甲基醚作为N-酰亚胺前体，用于对映选择性制备环状、脂肪族和2-取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202115036

文献信息

• Improved Protocol for Asymmetric, Intramolecular Heteroatom Michael Addition Using Organocatalysis: Enantioselective Syntheses of Homoproline, Pelletierine, and Homopipecolic Acid
  作者：Erik C. Carlson、Lauren K. Rathbone、Hua Yang、Nathan D. Collett、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo800749t

  日期：2008.7.1

  indoline, and piperidine rings using an organocatalyzed, intramolecular heteroatom Michael addition is described. Application to the enantioselective synthesis of homoproline, homopipecolic acid, and pelletierine has been accomplished.

  描述了使用有机催化的分子内杂原子迈克尔加成构建对映体富集的吡咯烷、二氢吲哚和哌啶环的改进方案。已完成对高脯氨酸、高哌可酸和匹莱林的对映选择性合成的应用。
• Enantioselective synthesis of (5R,9R)-5-propyl-octahydroindolizine [(−)-gephyrotoxin 167B]
  作者：Anne Fleurant、Jean Pierre Célérier、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80503-0

  日期：1992.6

  A versatile and practical synthesis of the dendrobatid alkaloid 167B is described using a chiral amino acid as starting material.

  描述了使用手性氨基酸作为起始原料的树状蝙蝠生物碱167B的通用实用合成方法。
• Catalytic asymmetric total syntheses of (R)-bgugaine and (R)-irnidine
  作者：Christopher J. Maddocks、Paul A. Clarke

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131789

  日期：2021.1
• Synthesis of tetradentate bisamino-bisthiol complexes of oxorhenium(V) as structural mimics of steroids
  作者：Yuichi Sugano、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00029-7

  日期：1996.2

  Two tetradentate chelate systems have been synthesized in order to prepare metal complexes with oxorhenium(V) whose structures will mimic that of steroids. The chelate system with amide/amine/thioether/thiol donor sites failed to give a stable complex, but the corresponding diamine chelate gave a stable complex.
• First Synthesis of Trans- and Cis-Dendrochrysanines
  作者：Hiroyuki Konno、Sayako Kusumoto、Sotaro Kanai、Yasuyuki Yamahana、Kazuto Nosaka、Kenichi Akaji

  DOI：10.3987/com-06-10885

  日期：——

  Trans- and cis-dendrochrysanines (1 and 2), isolated from the stems of Dendrobium chrysanthum Wall., were first synthesized from L-proline. The absolute configuration of 1 and 2 was established to be S by the syntheses.